Шкуро, получивший от Кубанского Атамана телеграмму о необходимости срочного выезда в Екатеринодар, мог бы помешать готовившемуся перевороту. Но генерал Врангель добился его задержки на фронте. В письме председателю Особого Совещания при Главнокомандующем генералу А. С. Лукомскому Врангель писал 14 октября: «Как командующий Кавказской армией, не могу, со своей стороны, не признать, что боеспособность армии в полной мере зависит от проведения в жизнь указанных мер (переворота на Кубани. -
Шкуро помешали приехать в Екатеринодар под предлогом «военной необходимости». А скоро и действительно начались бои с буденновской конницей. С каждым днем все труднее становилось сдерживать красных, наступавших несколькими конными группировками на разных участках фронта, на ближних подступах к Воронежу. Терскую дивизию все-таки забрали в тыл против Махно. Понимая, что удержать Воронеж не удастся, Шкуро приказал начать эвакуацию всех государственных учреждений. 4 октября 1919 года громадные обозы беженцев потянулись на Нижне-Девицк, Новый Оскол и станцию Касторную. В это время Донское командование отдало приказ о переходе в общее контрнаступление против корпуса Буденного: теперь угроза его 15 тысяч шашек стала очевидной и для высшего руководства Белых Армий.
Утром 4 октября шкуринские казаки атаковали расположенный на биваке один из полков буденновской конницы, разгромили его, но с подходом основных сил красных быстро отступили. Шкуро так писал об этом: «Начался ряд боев вокруг Воронежа с инициативой на стороне Буденного. Вначале он обнаружил достаточную безграмотность - атаковал меня одновременно во многих пунктах малыми отрядами. Уступая ему охотно эти пункты, я обрушивался затем превосходными силами своего резерва на небольшие отряды и уничтожал их... Конница его состояла преимущественно из изгнанных из своих станиц за причастность к большевизму донских, кубанских и терских казаков, стремившихся обратно в свои станицы, и из иногородних этих областей. Всадники были хорошо обучены, обмундированы, и сидели на хороших, большей частью угнанных с Дона, конях. Красная кавалерия боялась и избегала принятия конных атак. Однако она была упорна в преследовании уходящего противника, но быстро охлаждалась, натолкнувшись на сопротивление...»
Несколько недель продолжалось противоборство двух конных группировок, однако после начавшегося общего отступления Добровольческой Армии от Москвы оба казачьих корпуса - Шкуро и Мамантова - также вынуждены были отступить. Ввиду необходимости сокращения фронта Шкуро в ночь на 11 октября очистил Воронеж и отошел за Дон. В течение суток буденновцы не решались войти в город и заняли его только под вечер.
Тем не менее пребывание корпуса Шкуро в Воронеже подтвердило сведения о возможности поддержки белых со стороны крестьянства «черноземных губерний». Секретные сводки Отдела пропаганды доносили о «сочувственном отношении крестьян Воронежской губернии к белой власти... особенно со стороны середняков и зажиточных». В течение сентября - октября 1919 года приток добровольцев и мобилизованных был довольно большим, что позволило пополнить ряды стрелковой бригады 3-го корпуса и начать развертывание в Воронеже 25-го пехотного Смоленского и 16-го уланского Новоархангельского полков. Из железнодорожных рабочих был сформирован отдельный добровольческий отряд в 600 человек - еще одно подтверждение того, что рабочие, вопреки заявлениям большевиков, далеко не всегда являлись опорой Советской власти. По словам Шкуро, эта часть, переименованная по просьбе самих рабочих в «Волчий ударный батальон», сражалась на фронте с большим воодушевлением: «Рабочие сделались хорошими солдатами и далеко превосходили своей доблестью многих казаков в боях...»
После занятия Воронежа Буденный упорно продолжал преследование Шкуро и Мамантова. Начиная с 17 октября красная конница постоянно пыталась навязать казачьим корпусам решающий бой, имея за собой почти десятикратное численное превосходство. Шкуро и Мамантов медленно (80 верст между Воронежем и станцией Касторной прошли в три недели), переходя в постоянные контратаки, отступали к Касторной. Отход казачьих частей прикрывали огнем бронепоезда «Слава Офицера» и «Генерал Дроздовский». У Кастор ной решено было дать новое сражение. Фронт Добровольческой Армии к этому моменту отошел к Курску. К казакам подошли пешие части группы генерала Постовского, подвезли даже три танка, правда, они постоянно ломались.