День еще не подошел к концу, но уже было ясно, что команда Соединенных Штатов терпит поражение.
Теперь Хрущев был абсолютно уверен в слабохарактерности Кеннеди. «Ну что тебе сказать? Этот парень очень неопытный, даже не возмужавший. Эйзенхауэр по сравнению с ним был куда рассудительней и дальновидней», – сказал Хрущев своему помощнику Олегу Трояновскому.
Американский дипломат Уильям Ллойд Стирман, находившийся в то время в Вене, будет впоследствии читать студентам лекцию об уроках саммита, которую назовет «Грустный мальчик встречается с Аль-Капоне». По его мнению, название отражало наивную, почти примирительную позицию, которую занял Кеннеди, столкнувшись с грубыми нападками Хрущева. Он считал, что неудача в заливе Свиней негативным образом сказалась на поведении президента на саммите и заставила Хрущева думать, что «Кеннеди теперь у него в руках».
Стирман был информирован лучше большинства обозревателей, поскольку регулярно получал информацию от своего друга, Мартина Хилленбрандта, который был стенографистом на переговорах Кеннеди и Хрущева. С точки зрения Стирмана, переговоры не удались в какой-то степени по вине главных советников Кеннеди, которые плохо подготовили президента.
По мнению Стирмана, государственный секретарь Раск, специалист по Азии, недостаточно разбирался в вопросах, связанных с Советским Союзом. Советник по вопросам национальной безопасности Банди – интеллектуал, умница, но не сторонник решительных мер. Советниками, которые могли объяснить Кеннеди суть исторического момента и указать направление стратегии, были Дин Ачесон, государственный секретарь при президенте Трумэне, и Джон Фостер Даллес, государственный секретарь при президенте Эйзенхауэре.
По мнению Стирмана, Кеннеди снизил шансы на успех, когда в обход советников, занимавшихся планированием его встречи с Хрущевым, тайно готовился к саммиту вместе с братом Бобби и Большаковым. Когда переговоры пошли не в том направлении, у Кеннеди не оказалось людей, обладающих необходимой информацией, которые могли бы ему помочь изменить ход переговоров.