Генрих был праправнуком французского короля-шизофреника Карла VI. Его прабабка, Екатерина Валуа, жена Генриха V, вышла замуж вторым браком за Овейна ап Тюдора и была бабкой Генриха VII. В то время как, очевидно, было бы нелепо утверждать, что в личности Генриха VIII просматриваются нарушенные гены безумного французского короля, в ней проявляются признаки умственной и эмоциональной неуравновешенности. Мать Генриха, Елизавета Йоркская, умерла от родов, когда ему было двенадцать лет. Его отношения с отцом, Генрихом VII, были отдалёнными, так как он был вторым сыном Генриха, предназначенным, как сплетничали позже, но без достаточных оснований, для церковной карьеры. Фигура его старшего брата, Артура, наследника Генриха, отбрасывала на его жизнь длинную тень. В гипотетическом эссе один американский психолог попытался объяснить неприятности в семейной жизни Генриха в терминах Эдипова комплекса. Его аргументация, хотя и ни в коем случае не лишённая интереса, естественно, не может ничего доказать, но фигуры его отца и старшего брата определённо сыграли свою роль в формировании сознания юного Генриха.
Его отец создал образец монархии, который впоследствии был усовершенствован и превзойдён; Генрих VIII наследовал своему брату не просто как преемник на престоле, но и как муж жены своего брата. Пятнадцатилетний принц Уэльский, Артур, умер от туберкулёза в апреле 1502 г. Генрих был немедленно помолвлен с вдовой своего брата, Екатериной Арагонской. Через семь лет, вскоре после смерти своего отца, 11 июня 1509 г., Генрих женился на Екатерине. Екатерина была дочерью испанских монархов Фердинанда и Изабеллы и сестрой «безумной» королевы Хуаны, и отец Генриха одно время думал, как о возможной невестке и о той, и о другой. Хотя женитьба была отложена до 1509 г. и одно время казалось, что она вообще не состоится, в результате того, что Генриха VII разочаровала внешняя политика испанских монархов, принц Генрих в апреле 1506 г. писал о Екатерине как о «моей самой дорогой и горячо любимой супруге, принцессе, моей жене». Так как Екатерина уже была замужем за его братом, нужно было разрешение папы на преодоление препятствия родства первой степени по боковой линии (даже при том, что Артур похотливо хвастался, что он был «в середине Испании всю ночь», Екатерина всегда категорически утверждала, что её первое замужество никогда не завершилось брачными отношениями). Разрешение было дано в 1505 г.
В первые годы своего царствования король Генрих был харизматической фигурой: поразительно красив, потрясающе энергичен, признан великой надеждой гуманистов, блестящий спортсмен и игрок, одарённый музыкант, согласный в общем и целом предоставлять проведение публичной политики одарённому и преданному слуге кардиналу Вулси; хотя уже в 1513 г. Мор заподозрил в его правлении элементы тирании. Рядом с ним Екатерина, на пять лет старше своего мужа, казалась невзрачной, скучной женщиной, набожной и человечной, но всё больше и больше неподходящей парой, особенно по мере того, как у неё росло число выкидышей. Генрих, принц Уэльский, рождённый в 1511 г., прожил семь недель. Осталась в живых только дочь Мария, родившаяся в 1516 г. Ещё четверо детей, очевидно, родились мёртвыми. Одни такие преждевременные роды Пётр Мученик объяснял потрясением и страхом, вызванными ухудшением отношений между Генрихом и её отцом, Фердинандом Арагонским. Муж без конца попрекал ни в чём не повинную королеву предательством её отца, короля Арагона Фердинанда «и вымещал на ней своё недовольство».
К 1524 г. Генрих перестал регулярно спать со своей женой, хотя они ещё долго притворялись, что живут вместе. Женолюбивый по природе, он за пять или шесть лет брака спутался с одной из фрейлин своей жены, Элизабет Блаунт, которая в 1518 г. родила ему сына, впоследствии герцога Ричмонда. Её сменила Мэри Болейн, а затем её сестра Анна, утончённая и начитанная молодая дама, «излучающая секс». Он хотел, чтобы она стала его любовницей, но она сопротивлялась, почти наверняка не из моральных соображений, а из честолюбивого расчёта, так как хотела заменить Екатерину, которая больше не могла иметь детей, в качестве его жены. Сообщали, будто однажды она сказала: «Я намерена получить его, что бы ни случилось с его женой».