Артур М. Шлезингер был историком и специальным помощником президента США. В предисловии к книге Роберта Кеннеди «13 дней: Свидетельство о Кубинском кризисе» Шлезингер описывает, как Кеннеди
Джон Ф. Кеннеди боялся того, что может случиться в случае эскалации, и сопротивлялся осуществлению воздушного удара под прикрытием.
Помимо этого, он был сыном Джозефа Кеннеди, которого критиковали за поддержку подписания в 1938 году Мюнхенского соглашения: согласно ему немецкоговорящая часть Чехословакии отошла нацистской Германии и не предпринимались попытки сдерживания империи Адольфа Гитлера. Джозефа Кеннеди осуждали за то, что он выступил в роли миротворца. Если бы его сын согласился на военные удары, это бы дало ему возможность мужественно встать на сторону Объединенного комитета начальников и защитить США, но это, скорее всего, бы привело к полному уничтожению Кубы и к эскалации военных действий, которая переросла бы в ядерную войну.
Исходя из доступных 22 октября 1962 года вариантов, президент Кеннеди решил, что не будет прибегать к неожиданной воздушной атаке, за которую выступали его советник по национальной безопасности МакДжордж Банди и Объединенный комитет начальников. Он также первоначально исключил идею блокады (после чего последовали бы переговоры), которая была предложена министром обороны Робертом Макнамарой и послом ООН Эдлаем Стивенсоном. Президента беспокоило, что воздушный удар может перерасти в ядерную войну, но он также боялся, что США потеряют лидерство, если будет казаться так, будто страна напугана переговорами и втянулась в нескончаемые дискуссии, в результате которых ракеты остались на Кубе. Его брат Роберт настаивал на вторжении и говорил, что оно выиграет немного времени для них, но Кеннеди
В те напряженные дни после обнаружения ракет на Кубе Кеннеди и его команда обсуждали разные взгляды, но президент считал, что для эффективного результата от США потребуется вывезти ракеты из Турции, которые были направлены в сторону СССР. Когда его советник Томпсон предположил, что они могут оказать давление на Хрущева, чтобы тот убрал ракеты из Кубы без каких-либо уступок со стороны США, Кеннеди не согласился.
Роберт начал поддерживать идею блокады, как и другие советники, включая Ллевелина Томпсона. Президент Кеннеди выбрал блокаду, или карантин карибской нации, с угрозой воздушных ударов в случае, если советские корабли пересекут демаркационную линию.
На протяжении всего этого процесса, начиная с первых фотографий ракет на кубинской земле и заканчивая соглашениями между двумя странами, которые не учитывали потенциал ядерной конфронтации, Кеннеди находился в ситуации, когда ему пришлось вести сложный процесс принятия решений, который включал противоречивые мнения многочисленных военных и политических экспертов. Не было четкого пути вперед, и ставки были невероятно высоки.
Президенту Кеннеди нужно было менять стратегию после операции в заливе Свиней. Его привели к плохому решению, которое испортило его репутацию. Он понял, что не может доверять лидерство кому-то, хотя сознавал, что может расширить свои перспективы, а не полагаться только на экспертов.