В 1903 году скончалась мачеха Дороти, а спустя 10 лет умер и отец. Наследство было очень скромным, поэтому ей пришлось зарабатывать на жизнь игрой на фортепиано. Ещё в школьные годы Дороти начала сочинять стихи. Она рассылала их в редакции журналов, и в 1916 году одно из стихотворений было принято Фрэнком Крониншилдом, редактором журнала Vanity Fair. «Мистер Крониншилд, Господи, упокой его душу, заплатил двенадцать долларов за мой маленький стишок и дал мне работу в Vogue за десять долларов в неделю. Ну, мне казалось, что я сама Эдит Луиза Ситуэлл. Я проживала в пансионе на углу 103-ей улицы и Бродвея, оплачивая восемь долларов в неделю за комнату и двухразовое питание – завтрак и ужин», – вспоминала позже поэтесса.
В то время Дороти пребывала под большим влиянием творчества Эдны Сент-Винсент Миллей: «Как и многие тогда, я шла по стопам Эдны Сент-Винсент Миллей, к несчастью, в моих собственных ужасных туфлях… Мы все были такими эффектными и напористыми, объявляя, что мы не девственницы, несмотря на то, являлись ли ими или нет на самом деле. Красивая, какой она была, мисс Миллей причинила огромный вред своими ярко горящими свечами. Она заставила поэзию казаться столь лёгкой и доступной, будто бы все могли научиться стихосложению. Но, конечно, мы не могли».
В 1917 году Дороти вышла замуж за Эдвина Понда Паркера II, биржевого маклера с Уолл-стрит. Некоторым её друзьям Эдвин пришёлся по душе. Дональд Огден Стюарт комментировал, что он был «довольно красив, очень застенчив, скромен. Был просто хорошим человеком, с которым приятно иметь дело». Остальных же друзей беспокоили его проблемы с алкоголем. В то время Дороти совсем не употребляла горячительные напитки. Вскоре Эдвин был призван в армию США и служил в Европе во время Первой мировой войны. Он участвовал в большинстве сражений на Западном фронте в 1918 году.
Брак нельзя было назвать успешным, ведь супруг заводил романы на стороне. Как-то Дороти призналась другу, что «вышла за него замуж, только чтобы изменить фамилию».
В 1918 году Дороти Паркер заменила П. Г. Вудхауса в качестве театрального критика журнала Vanity Fair. Редактор Фрэнк Крониншилд прокомментировал это так: «Мы, как нация, пришли к пониманию потребности в большей жизнерадостности, в весёлых лицах, в справедливой критике и хорошем юморе. Vanity Fair должен стать весёлым. В нём будет юмор, будет обсуждаться сцена, искусство, письма читателей, спорт и другие важные стороны нашей жизни с точки зрения доброго юмориста или злобного сатирика».
В этот период Дороти начала посещать ланчи в ресторане отеля Algonquin с двумя коллегами по журналу – Робертом Бенчли и Робертом Э. Шервудом. Шервуд был ростом 2,03 м, Бенчли – приблизительно 1,82 м, и Дороти – около 1,63 м. Однажды писательница сказала, что когда она, Шервуд и Бенчли шли вместе по улице, они были похожи на «ходячий орг'aн».
Из книги Харриет Хайман Алонсо «Роберт Э. Шервуд: Драматург мира и войны» (2007 год): «Джон Питер Тухи, театральный публицист, и Мёрдок Пембертон, пресс-секретарь, решили подшутить над эгоцентричным и злоязычным обозревателем Александром Вуллкоттом. Идея состояла в том, чтобы театральные журналисты высмеяли Вуллкотта в отместку за его непрерывную саморекламу и отказ продвигать восходящих звёзд на Бродвее. В назначенный день ресторан отеля Algonquin был увешан баннерами «Добро пожаловать домой с войны». На каждом столе лежала программка, в которой имя Вуллкотта было написано с орфографическими ошибками. Шутки были о том, что он и его коллеги – Франклин Пирс Адамс и Гарольд Росс – пересидели войну в Париже как сотрудники еженедельной армейской газеты Stars and Stripes. Но трудно смутить того, кто считает себя умнее всех. Вуллкотт был в восторге от внимания, которое получил. Гостям так понравилась вечеринка, что Джон Тухи предложил встретиться снова, и таким образом родился обычай – каждый день вместе ходить на ланч в отель Algonquin.
Мёрдок Пембертон вспоминал, что владелец отеля Фрэнк Кейс сделал всё возможное, чтобы поощрить эти собрания: «С тех пор мы встречались там почти каждый день, сидя в юго-западном углу зала. Если было больше четырёх или шести человек, то столы сдвигали вместе, чтобы разместить вновь прибывших. Мы сидели в том углу в течение многих месяцев… Всегда проницательный Фрэнк Кейс пересадил нас за круглый стол посреди ресторана и ставил бесплатную закуску… Стол вырос главным образом потому, что у нас были общие интересы. Мы все были объединены театром и связанными с ним сферами».
Кейс говорил, что переместил круглый стол в центр зала, чтобы другие посетители могли наблюдать, как они наслаждаются компанией друг друга.