Среди людей, которые посещали эти ланчи, были Дороти Паркер, Роберт Э. Шервуд, Роберт Бенчли, Александр Вуллкотт, Хейвуд Браун, Гарольд Росс, Дональд Огден Стюарт, Эдна Фербер, Рут Хейл, Франклин Пирс Адамс, Джейн Грант, Неиса Макмейн, Элис Дуер Миллер, Чарльз Макартур, Марк Коннелли, Джордж С. Кауфман, Беатрис Кауфман, Фрэнк Крониншилд, Бен Хект, Джон Питер Тухи, Линн Фонтэйн, Ина Клер и Альфред Лант. Эта группа, в конечном счёте, стала известной как Алгонкинский круглый стол.
Со временем у Дороти появилась репутация весьма резкого критика, и 12 января 1920 года Фрэнк Крониншилд её уволил. Он сказал, что поступили жалобы на её обзоры от трёх важных театральных продюсеров. Роберт Э. Шервуд и Роберт Бенчли сразу написали заявление об уходе по собственному желанию. Паркер и Бенчли арендовали вместе небольшой офис. Несколько недель спустя последний бросил экономически сомнительную деятельность внештатного писателя и занял должность театрального редактора журнала Life. Говорили, что после того, как Бенчли уехал, Паркер ощущала давящее одиночество и решила сблизиться с художником Неисой Макмейном, поскольку отношения с мужем уже были разорваны. Дональд Огден Стюарт комментировал это так: «Это был случай несовместимости. Это просто не работало. Когда мы вернулись из Германии, всё уже закончилось».
Через некоторое время Дороти перебралась в свою собственную квартиру на Уэст и 57-й улице, которая была совсем крохотной, всего лишь «чтобы разместить шляпу и нескольких друзей». В дёшево меблированной гостиной «кроме одежды и туалетных принадлежностей были только портативная печатная машинка и канарейка по имени Онан». Её выходы в свет в тот период включали только походы в театр с Александром Вуллкоттом и Робертом Бенчли, поскольку им всегда предоставлялось два бесплатных места на рецензируемые спектакли.
Творчество Дороти продолжало пользоваться спросом, она печаталась во многих изданиях: The New Yorker, The Nation, The New Republic, Cosmopolitan и American Mercury.
Прославилась же она едкой иронией и безжалостной критикой. Однажды Паркер так прокомментировала игру Кэтрин Хепбёрн в бродвейском спектакле: «Она охватила весь диапазон эмоций от А до Б». Также она была известна своими остроумными экспромтами. Когда репортёр в редакции сообщил новость, что умер вялый президент Калвин Кулидж, проводивший б'oльшую часть времени на рыбалке, Дороти пробормотала: «Как они заметили разницу?» Про некую известную в театральных кругах актрису она выразилась так: «Говорит на восемнадцати языках и не может сказать «нет» ни на одном из них». В учреждениях США, где идёт ремонт, принято вывешивать табличку с надписью: «Извините нас за пыль» (Excuse our dust). Дороти, как всегда остроумно, воспользовалась игрой слов и ещё в молодости придумала надпись для своего будущего надгробного камня: «Извините меня за пыль/ прах» (Excuse my dust).
На работе Дороти носила очки, потому что сильно страдала от близорукости. Однако всегда снимала их, когда кто-либо останавливался около её стола, и никогда не надевала их на светских мероприятиях. Веская причина была изложена в двустишии: «Нечасто в мужеских мечтах/Бывают девицы в очках.» Как заметил один критик: «Двустишие выразило презрение к мужчинам и отчаяние по поводу участи женщин. Таким образом оно указывало на древние устои общества и… было язвительным».
Одним из самых близких друзей в тот период был Дональд Огден Стюарт. Он позже вспоминал: «Дотти была привлекательна для всех – глаза были так прекрасны, и улыбка… Нетрудно было в неё влюбиться. Она была всегда готова сделать что-либо, принять участие в любой вечеринке; была готова к развлечениям в любое время, и это время в те дни наступало катастрофически часто. Она любила танцевать, и великолепно танцевала. Мне было просто хорошо рядом с ней. Но, я думаю, женившись на Дотти, вы бы постепенно узнали, что она, на самом деле, где-то далеко. Она бы любила вас, но это были бы её эмоции; она бы не волновалась о ваших эмоциях. Она была и легко ранимой, и чертовски сильной одновременно. Скромность и застенчивая беспомощность была частью Дотти – невинная, ясноглазая маленькая девочка, которой нужен мужчина, чтобы помочь ей перейти через дорогу. Она была так полна притворства, что не могла распознать его. Это не означает, что она одобряла откровенный обман, просто притворство было частью её имиджа».
Гилберт Селдес сошёлся во мнении со Стюартом. В его глазах Дороти была «грустным человеком, неспособным получать реальное удовольствие и быть удовлетворённым чем-либо». Селдес верно предположил, что она испытывала большие затруднения в писательстве: «Её нельзя отнести к людям, которые сумели бы с легкостью просто сесть и написать текст, как на работе. Она почитала художественную литературу как богемный вид изящных искусств».