Тем летом Грегори вместе с Жан-Жаком Лебелем сняли домик в Венеции, в 1903 г. в этом доме жил Модильяни. У каждого была своя большая комната, а во дворе росла пальма. Жан-Жак жил вместе с подружкой, американской поэтессой Сандрой Хокман, в 1963 г. она выиграла премию Йеля за сборник стихов «Пастбища Манхэттена». Вспоминает Жан-Жак: «Это была очаровательная, помешанная на сексе истеричная американка. Тут Грегори предложил мне снять дом на пару, и мы чудесно провели лето. Там были и Алан Ансен, и Гарольд Эктон — английский лорд, приятель королевы, мультимиллионер, у которого была потрясающая коллекция флорентийцев. Он был геем, и ему всегда нравились битники, он очень нас любил. Мы с Грегори геями не были, он сдружился с Аланом Ансеном, и они вместе ходили за мальчиками».
Грегори нравилось обедать вместе с Эктоном и Ансеном, тем самым приобщаясь к высшим кругам. Он купил парадный пиджак и пошел в казино, где, конечно же, проиграл все те небольшие деньги, которые привез с собой. Но тут все изменилось. Вспоминает Жан-Жак: «Помню, что Грегори получил чек на 1000 долларов от Ферлингетти за „Бензин“. Он в первый раз в жизни получил чек на 1000 долларов и не знал, что ему теперь с ним делать. У него не было банковского счета, у него ничего не было, ни здесь, ни в Америке. Чтобы обратить его в итальянские лиры, потребовалось две недели. И он отправился к самому лучшему портному на площадь святого Марка, где заказывал свои костюмы Гарольд Эктон. Грегори заказал себе костюм из белой альпаки, которым очень годился. Должно быть, он истратил на этот костюм половину всех полученных денег. Это был королевский костюм. Он пришел в ресторан и сказал: „Посмотрите-ка на меня, вся эта дешевка из восточной страны больше не для меня. Я — принц!“ — и все зааплодировали, все были рады. И неделю он не снимал его, спал в нем, пролил на него вино, заблевал. Костюм из белого стал неряшливо-серым, он был весь чем-то заляпан. Но он все не снимал его: „Посмотрите на мой костюм, посмотрите!“
Я очень хорошо помню, как однажды мы уходили от Монтина на Дурсодуро, удивительного места, где мы платили за обед своими картинами. Мы часто обедали там, в этом ресторанчике на небольшом канале традиционно собирались художники. Все много пили, туда приходили Алан Ансен, и Грегори, и Сандра — американка с огромной задницей, нью-йоркская еврейка. Мне, да и всем остальным, особенно нравилась ее задница, может быть, в этом много шовинизма, но это действительно было так. Грегори мало интересовался сексом, но как-то вечером, я уж не знаю, что случилось, он решил, что может позволить себе какую-нибудь проделку, и совершил поступок, достойный итальянца из Нью-Йорка. С криком „Ух ты!“ он хлопнул ее по заднице, тут Сандра, которая, напомню, пыталась вести себя как леди, обернулась и сказала: „Ой, Грегори, хватит!“, а он сказал: „А что, Хокманн (он называл ее Хокманн)? Почему этот французишко видит твою задницу, а я нет? Это же дискриминация! Я тоже хочу ее увидеть!“ И знаете, что она сделала? Пихнула его. Прямо в канал. Это был небольшой канал Рио-дель-Эремит, но тут же все итальянцы закричали: „Человек в канале!“ А канал был очень грязным. Они втащили его в гондолу, а 500-долларовый костюм из альпаки стал ничуть не лучше бумажной салфетки, если ее окунуть, а потом вытащить из грязной канавы. Он сказал: „Хокманн, что же ты со мной сделала? Я же поэт. Поэтов нельзя бросать в каналы!“ И начал ругаться. Он был одновременно и прекрасен, и ужасен. Конечно, она не должна была этого делать, но, Господи, какая у нее была задница! Иногда из-за жоп случается что-то подобное. Господи, как же он изговнял весь свой костюм!»
Грегори вернулся из Венеции в Бит Отель, как обычно, без денег. Казино пожрало остатки его гонорара. Билл отнесся к случившемуся хладнокровно: «Конечно же, у Грегори-то все шло замечательно, то был полный писец. Помню, кто-то сказал: „Грегори — тяжелый человек“. Он и был бедным вором-итальянцем. Он ходил в реформистскую школу и вырос в окружении, где все считали его вором. Но у него хватило ума вырваться из порочного круга, откуда не так-то много путей: конечно же, был еще вариант — стать мафиози, но это не у всех получается. Быть мафиози хотели бы многие, но сами мафиози не хотели бы, чтобы их было много. Грегори решил, что он будет поэтом, и был свято в этом убежден. Как-то посреди ночи он позвонил Одену: „Это Грегори!“ — „Какой еще Грегори?“ — „ПОЭТ Грегори!“»