В 1060 г. половцы предприняли первый набег на Русь, Черниговскую землю, но были отбиты родоначальником Ольговичей – Святославом Ярославичем. Но уже зимой следующего года они наголову разгромили под Переяславом князя Всеволода Ярославича – родоначальника Мономаховичей. В 1068 г. снова под Переяславом, на реке Альте, половцы разбили уже объединенное войско трех старших сыновей Ярослава Мудрого. С тех пор битвы с половцами на протяжении столетия (учитывая перерыв в XII в.) стали головной болью князей, а также излюбленной темой героического фольклора и литературы. В целом, к началу XIII в. половцы совершили 46 больших походов на Русь, причем 19 из них пришлось на Переяславщину, 16 – на Киевскую землю, 7 – на Чернигово-Северщину и 4 – на Рязанское княжество. О половецких наемниках разных князей можно и не говорить. Первым нанял половцев для борьбы со своим дядей Всеволодом будущий черниговский князь Олег Святославич уже в 1078 г. В дальнейшем этот князь-авантюрист, образно названный в «Слове о полку Игореве» Гориславичем, много раз водил половцев на Русь. Характерно, что на протяжении всего XII в. его потомки Ольговичи особенно охотно роднились с половцами (сам Олег был зятем половецкого хана) и постоянно призывали свою многочисленную родню к участию в междоусобицах. Галицкие и волынские князья охотно использовали половецкую кавалерию в войнах с венграми и поляками.
После тяжелых для Руси 90-х годов XI в. походы Владимира Мономаха (1103–1116 гг.), сопровождавшиеся массовым истреблением женщин и детей, превратились в настоящий геноцид половцев. Потеряв лучшие стойбища и огромное количество скота, половцы даже откочевали за Дон. Когда в 1120 г. сын Мономаха Ярополк маршем прошел к Дону через всю степь, то половцев так и не встретил. Мстислав Великий, последний киевский князь, имевший власть, близкую к самодержавной, вообще, по словам летописи, заставил половцев отойти за Волгу и Кубань. Впрочем, успех этот был эфемерным. За короткое время Русь-Украина была не в состоянии заселить и распахать огромное пространство. Воспользовавшись известной войной за Киев между Изяславом Мстиславичем и Юрием Долгоруким, половцы постепенно возвращаются и занимают старые территории. В XII в. летописцы и географы как на Руси, так и в Европе и на Востоке все степи от верховьев Дона до южного берега Крыма и от Иртыша до Дуная называют землей кипчаков, или Дешт-и-Кипчак – Половецкой степью.
В письменных источниках почти не сохранилось сведений о размерах кочевнических, в частности половецких, орд. Тем не менее, по отрывочным упоминаниям можно составить определенное представление о них. Обычно одна орда, как объединение родов и больших семей, насчитывала порядка 40 тыс. человек и при среднем соотношении количества воинов ко всему количеству населения 1:5 могла выставить 7–9 тыс. вооруженных всадников. К территории Украины непосредственно примыкали пять орд: Побужская (собственно куманы), Лукоморская (современная Херсонская, частично Запорожская обл. и степной Крым), Приднепровская, Донецкая (бассейн Северского Донца), Нижнедонская. Впрочем, точнее было бы их назвать половецкими региональными политическими объединениями. Всего же орд (т. е. крупных родовых объединений) в степи между Волгой и Дунаем кочевало 12–15. Численность орд составляла от 20 до 40 тыс. человек, причем преобладали 40-тысячные. Таким образом, общее население Половецкой степи составляло порядка 500–600 тыс. человек. Если учесть, что в среднем малая семья в пять человек, чтобы вести кочевое хозяйство, нуждалась в стаде, по поголовью соответствовавшем 25 лошадям (одну лошадь можно приравнять к 5 головам рогатого скота + 6 овцам), то нетрудно представить себе размеры передвигавшихся по степям соединенных кочевий. Не следует забывать и о степных богачах, владевших стадами, состоявшими из тысяч коней и десятков тысяч голов овец. Поэтому, несмотря на природные богатства, в украинских степях могло прокормиться небольшое количество кочевников-скотоводов. В Киевской Руси проживало в то время порядка 6 млн человек. Причем, несмотря на все катаклизмы, домонгольская Русь знала только два массовых голода – для средневековой Европы цифра более чем скромная. Тучные черноземы самой природой были созданы для плуга, а не выпаса овец и лошадей. Но к моменту битвы на Калке половцы все еще предпочитали существовать за счет развития скотоводства и торговли с портовыми городами Крыма, где начали обосновываться венецианцы и генуэзцы (половцы поняли, что с городами выгоднее не воевать, а торговать).