Сын Владимира Мстиславича, Ярослав, предпринял попытку захватить замок Венден. Ничего путного из этой затеи не вышло, поскольку Венден был мощнейшей крепостью. Бездарно потеряв под его стенами целый день, Ярослав вернулся к отцу в Идумею. К этому времени «божьим дворянам» стало стыдно прятаться в своих замках, и они решили снова дать бой врагу. Магистр Волквин в очередной раз собрал своих рыцарей и атаковал передовой русский отряд. Противник боя не принял и отступил на соединение с главными силами.
Затем Владимир Псковский и Всеволод Мстиславич нанесли удар по замку Венден, главной резиденции магистра Ордена меченосцев. Но здесь надо учитывать один момент. Дело в том, что в то время существовало два замка Венден. В Старом Вендене проживали представители племени вендов, о которых Генрих Латвийский сообщил следующее: «
Если сопоставить известия «Хроники Ливонии» и русских летописей, то картина получается следующая. Русские полки подошли к Старому Вендену и целый день безуспешно штурмовали замок. Положение осажденных было критическое, и это не могли не понимать меченосцы из Нового Вендена. Ситуация усугублялась тем, что магистр Волквин с отрядом рыцарей накануне покинул замок и отправился собирать войска для организации отпора русскому вторжению. Но оставшиеся в замке «божьи дворяне» не растерялись и отправили на помощь защитникам Старого Вендена отряд арбалетчиков. Замок Старый Венден устоял, и тогда князья и воеводы решили изменить направление главного удара и атаковать Новый Венден. Очевидно, русским стало известно о том, что гарнизон замка невелик, и они решили этим воспользоваться. Согласно Новгородской I летописи старшего извода, осада продолжалась две недели и закончилась безрезультатно. Немцы метко отстреливались из баллист и отбивали все атаки псковичей и новгородцев. Когда же из Старого Вендена прорвался назад отряд арбалетчиков, то шансы русских на успешный исход осады стали равны нулю. Попытка вступить в переговоры с гарнизоном успеха не имела, поскольку немцы знали, что к ним на выручку идет войско во главе с магистром. Посовещавшись, князья решили снять осаду и уйти на Русь.
Хотя у Владимира Псковского и Всеволода Мстиславича могли быть и другие основания поступить именно так, а не иначе. Дело в том, что как раз в это время началось литовское вторжение в псковские земли и литовцам даже удалось прорваться к Пскову и сжечь часть города. Поэтому ничего невероятного в том, что, узнав о вражеском нападении, князья остановили военные действия в Прибалтике и вернулись на Русь, нет.
Новгородская I летопись старшего извода так подвела итоги этого похода: «