По большому счету, именно Мстислав Мстиславич был тем человеком, который в данный момент мог бы возглавить большой поход русских войск в Ливонию. Во-первых, театр боевых действий был ему знаком, а во-вторых, Мстислав находился на пике популярности, поскольку его слава победителя в битве при Липице гремела не только по всей Руси, но и за ее пределами. Однако князю уже стало тесно в Новгороде, и он обратил свой взор в сторону Юго-Западной Руси. Мстислав Удатный созвал вече и объявил новгородцам свою волю: «
В это время эсты, вдохновленные союзом с Новгородом, собрали большое войско в Сакале и в течение пятнадцати дней ждали прибытия русских полков. Дождались только крестоносцев. Трудно сказать, почему так произошло и в чем причина столь несогласованных действий союзников. То ли эсты поторопились с выступлением, и русские не успели прийти им на помощь, то ли господа новгородцы в силу своего менталитета очень долго собирались. Достоверно известно лишь о том, какие меры приняли «божьи дворяне», когда узнали, что эсты собрали 6000 бойцов: «
Совместный поход русских и эстов против «божьих дворян» оказался провален полностью. Святослав Мстиславич был выведен из Новгорода, и вместо него там стал княжить его младший брат Всеволод.
События развивались стремительно. Епископ Риги, понимая всю ограниченность своих ресурсов, решил обратиться за помощью к датскому королю Вальдемару. Тем самым епископ вовлекал в Прибалтийский конфликт и датчан. Датский король с радостью ухватился за это предложение, поскольку появился хороший шанс расширить свои владения за счет язычников. И дело богоугодное можно совершить, и положение свое материальное улучшить. Поэтому король пообещал Альберту на следующий год высадиться с войсками в Прибалтике. Натиск католиков продолжал усиливаться.
В августе 1218 года крестоносцы выступили в поход против эстов, проживающих на севере Эстонии. Помимо людей рижского епископа и ополчений ливов и лэттов, на войну пошли меченосцы во главе с магистром Волквином фон Наумбургом. Когда католическое воинство прошло область Сакалы, прискакали разведчики и принесли тревожные вести. Оказалось, что в Уганди вторглось многочисленное войско русских под командованием Владимира Псковского и новгородского князя Всеволода Мстиславича. Князья рассылали своих посланцев по Эстонии, призывая эстов вместе с ними выступить против крестоносцев. Несколько гонцов были перехвачены орденскими разведчиками и доставлены в шатер магистра. Допросив пленных, Волквин велел разворачивать войска и идти в Уганди, навстречу русским.
А навстречу «божьим дворянам» шли новгородские и псковские полки. Русские князья и воеводы сами искали встречи с врагом. Хотя изначально все пошло не так, как планировали. Магистр знал от разведчиков о том, что русские на подходе, и быстро развернул войско в боевые порядки. Главной ударной силой была тяжелая конница меченосцев, а пешее ополчение ливов и лэттов выполняло вспомогательные функции. Волквин решил атаковать русскую рать на марше и двинул вперед свое воинство.