Наиболее ярко такой подход Всеволода к делу проявился на примере его сына Ярослава. В 1201 году владимирский князь отправляет Ярослава княжить в Переяславль-Южный, родовую вотчину суздальских Мономашичей. Ярославу тогда было всего 10 лет, но уже в 1203 году он принимает участие в походе Романа Мстиславича и Рюрика Ростиславича против половцев. В 1206 году в Юго-Западной Руси набирает обороты княжеская междоусобица за наследство Романа Галицкого. Невольно в нее оказывается вовлечен и Ярослав. Согласно Лаврентьевской летописи, венгерский король и местное боярство пожелали видеть князем в Галиче сына могущественного Всеволода и сделали Ярославу соответствующее предложение. Две недели они прождали его у стен Галича, а затем в город въехал Владимир Игоревич, на три дня опередивший своего конкурента. Владимир был сыном князя Игоря, прославившегося своим поражением от половцев на реке Каяле. Что же касается Ярослава, то он хоть и «
Но Всеволод Большое Гнездо был упрям и решил облагодетельствовать сына за счет рязанских соседей. Отстранив в Рязани от власти местную княжескую династию, Всеволод посадил в городе Ярослава. Но и здесь не задалось. Рязанцы стали плести козни против силой навязанного нового князя, а затем и вовсе выступили против него с оружием в руках. Как следствие, Ярослав вернулся во Владимир-Суздальский, а Рязань была сожжена дотла. Произошло это в 1208 году. Видя, что наделить сыновей уделами за границами Суздальской земли не получается, Всеволод скрепя сердце решил разделить между ними княжество.
Еще в 1207 году великий князь выделил своему старшему сыну Константину город Ростов «
Но, согласившись с мнением ростовской элиты, Константин неминуемо вступал в конфликт с отцом. Всеволод Юрьевич искренне ненавидел ростовское боярство, которое неизменно поддерживало его противников в борьбе за власть, развернувшуюся после убийства Андрея Боголюбского. Одержав победу, Всеволод жестоко покарал ростовскую аристократию, казнив наиболее видных ее представителей. В городе это запомнили, но поделать ничего не могли, поскольку противостоять новому великому князю в открытой борьбе было уже невозможно. Поэтому только и осталось ростовским боярам копить злость на победителя да вспоминать старые славные времена. И ждать удобного случая, когда можно будет все вернуть назад. Как показалось отцам города, с приездом молодого княжича такой удачный момент наступил.