Битва под Оршей 8 сентября 1514 года

В сторону Смоленска «наперед себя послал воевод своих, боярина и воеводу своего князя Ивана Михайловича Оболенского Репню, да окольничего своего Андрея Васильевича Сабурова, да иных своих многих воевод со многими людми».[107] Согласно Разрядной книге, 17 июля эта передовая рать из одиннадцати отрядов поместной конницы (11 воевод) и одного отряда служилых татар выдвинулась к литовской границе[108] (табл. 1).

Таблица 1. Командный состав передовой рати И. М. Репин Оболенского

Полк	Воевода
Большой полк	боярин князь Иван Михайлович Репня Оболенский
Передовой полк	Андрей Васильевич Сабуров
	Юрий Иванов сын Замятнин; «да с ними с служилыми тотары Гридя Офонасьев сын Дровнин»
Правая рука	боярин князь Иван Андреевич Микулинской Лугвица
	князь Андрей Семенович Мезецкой
	«да князь Юрьев воевода Ивановича с людьми князь Давыд Данилович Хромой»
Левая рука	Михаил Андреевич Плещеев
	князь Василей Васильевич Чулок Ушатый
Сторожевой полк	Петр Семенов сын Романовича Ярославский
	Федор Микитич Бутурлин

Рать Репни Оболенского подошла к Смоленску «и оступиша град». Вперед обычно отправляли еще и артиллерию, так что вполне возможно, что в этой группировке еще была и артиллерия. Затем 11 августа выступили главные силы, которые соединились с передовой ратью. В итоге командный состав стал выглядеть следующим образом (табл. 2).

Таблица 2. Командный состав армии под Смоленском

Полк	Воевода
Большой полк	Боярин Данила Васильевич Щеня, «да с ним быти боярину князю Ивану Михайловичю Репне Оболенскому»
Передовой полк	князь Михаил Львович Глинский
	окольничий Андрей Васильевич Сабуров
	Юрий Иванович Замятнин
Правая рука	боярин князь Михаил Данилович Щенятев
	Федор Микитич Бутурлин[109]
Левая рука	боярин князь Андрей Иванович Курака Булгаков
	Михаил Андреевич Плещеев
Сторожевой полк	боярин князь Борис Иванович Горбатой
	Григорий Фомич Иванова Квашнин

Если сравнить два списка, то получается, что осадная рать Василия Ивановича насчитывала 11 главных воевод и еще 6 «воевод с людми». Формировавшаяся в Великих Луках рать под командованием В. Шуйского (всего 8 воевод) направилась к Полоцку.[110]

Под стенами смоленской цитадели навстречу русским воеводам за городской вал в поле с нагорной стороны вышел сам наместник Юрий Глебович, а также «князи и бояре Смоленский и гетманы жолнырьскые с желныры». Как оказалось, напрасно: в ходе боя «смоленьских людей многих побили, а иных князей, и бояр, и желнырей живых, переимав многих, послали в Боровеск к великому князю».

Артиллерия была обеспечена позициями для стрельбы, а сам город был обложен. 11 сентября перед Смоленском появился государь Василий Иванович, «и граду Смоленску великие скорби и бои пушками и пищалями по многу дни сотвори». Однако обстрел ничего не дал: «и что разобьют днем, а в нощи все зделают».

О второй осаде Смоленска сохранилось весьма тенденциозное сообщение под названием «Новое известие о Литве и Московитах». Анонимный автор, по его признанию, получил письменные сведения от короля «и других знатнейших при дворе лиц».