На рассвете 24 мая в море вышли 4 больших океанских лайнера — «Конте Россо», «Марко Поло», «Виктория» и «Эсперия», набитые солдатами, отправленными в Ливию. Во второй половине дня они вышли из Мессинского пролива в сопровождении 4 эсминцев. Прикрывала конвой эскадра из 2 крейсеров и 3 эсминцев. Вся эта армада на большой скорости направилась прямо в Триполи.
Солнце уже садилось. Ванклин с нетерпением ждал темноты, когда он сможет подняться на поверхность, а пока что осматривал горизонт в перископ. В последних лучах заката он сумел заметить патрулирующий на северо-западе самолет. Это очень походило на сопровождение конвоя. Ванклин остался под перископом, напряженно вглядываясь в сгущающиеся сумерки. Вскоре он был но и огражден — на фоне заката появился силуэт большого двухтрубного лайнера.
Началась отработанная до мелочей рутинная процедура торпедной атаки. Видимость стремительно ухудшалась, единственным средством наблюдения остался перископ, и лодка имела всего 2 торпеды… Поэтому атаковать следовало с минимальной дистанции. Когда цель и ее эскорт приблизились, стало ясно, что придется иметь дело с большой группой эсминцев. К счастью, наступила темнота. Это сделало задачу Ванклина более сложной, но одновременно скрыло перископ «Апхолдера» от итальянских наблюдателей. В 20.40 подводная лодка вышла в точку пуска торпед.
Впервые противник узнал о грозящей ему опасности, когда командир эскорта на эсминце «Фреччиа» заметил следы 2 торпед. Он выпустил сигнальную ракету, объявив тревогу, и резко повернул корабль. Эсминец еле увернулся от торпед. Зато они нашли более крупную цель — лайнер «Конте Росо» водоизмещением 17879 тонн, на котором находились 2729 солдат. На этом же корабле был поднят флаг комодора конвоя контр-адмирала Франческо Канцонери. Огромный корабль получил смертельный удар и быстро затонул. При этом погибли 1300 человек.
Следующие 2 часа корпус «Апхолдера» содрогался и трещал от взрывов глубинных бомб. Экипаж насчитал их более 40. Но лодка вытерпела и это испытание. В полночь Ванклин поднялся на поверхность и пошел на Мальту. За этот поход Ванклин был награжден Крестом Виктории.
Хотя эта потеря была очень болезненной для итальянцев, до конца мая 1941 года итальянцы доставляли в Ливию подкрепления и припасы почти беспрепятственно. На морских коммуникациях действовали только английские подводные лодки, которые в одиночку сорвать эти перевозки не могли. Но в июне после ухода X авиакорпуса аэродромы на Мальте больше не подвергались опустошительным налетам. Поэтому они были отремонтированы и расширены. Бомбардировщики «Бленхейм», до тех пор стоявшие на земле, начали наносить удары по итальянским конвоям как в море, так и в портах. Торпедоносцы ВСФ после первых успехов были вынуждены отказаться от дневных атак. Теперь конвои сопровождали истребители Ju-88, против которых у тихоходных и слабо вооруженных «Суордфишей» не было никаких шансов. До июля 1941 года, когда начали поступать авиационные радары, ночные операции «Суордфишей» были ограничены постановкой мин на подходах к портам. Когда в августе на Мальту вернулись бомбардировщики «Веллингтон», итальянские конвои уже не могли чувствовать себя и безопасности ни днем, ни ночью, ни в море, ни в порту. Эти самолеты могли проводить любые типы атак в любое время суток. Кроме того, начала действовать 8-я флотилия подводных лодок, базирующаяся в Гибралтаре. Она состояла из британских и голландских лодок, полем действия которых стали Тирренское море и Генуэзский залив. 1-я флотилия в Александрии получила подкрепления. Теперь она атаковала не только конвои, идущие в Бенгази. Ее лодки начали охоту в Эгейском море и на подходах к Дарданеллам. Поэтому итальянцы были вынуждены разбросать свои противолодочные силы по очень большой территории. Моральный дух экипажей эскортных кораблей и транспортов, работающих буквально на износ, начал падать, так как им в любую минуту приходилось ожидать удара с воздуха или из-под воды.
С начала июня 1941 года почти ни один конвой не мог прибыть в Ливию, не подвергнувшись атаке. Многие атаки были отражены, от других итальянцы уклонялись. Эскортные корабли демонстрировали выдающиеся образцы отваги и умения, особенно если учесть, что далеко не все итальянские эсминцы и миноносцы имели радар и асдик. Итальянские моряки дорого платили за техническую отсталость своего флота. И все-таки на каждый погибший транспорт приходилось большое число успешно дошедших до цели. В подробных описаниях этой кампании, которую итальянцы называют «Битвой конвоев», названия некоторых кораблей встречаются много раз. Они совершали походы в Африку и обратно, умело уходя от опасности. Им удавалось пережить атаки, от которых теперь конвои не могли укрыться даже в порту.