Операция должна была начаться 4 ноября с выходом конвоя AN.6 из Александрии. На следующий день выходил конвой на Мальту MW.3 и догонял AN.6 у южного входа в пролив Касо. Вместе они выходили в точку к северу от Крита, где отделялись 2 судна, направляющиеся в бухту Суда. Отсюда, из точки в 40 милях на S от мыса Матапан конвои шли по назначению. Адмирал Каннингхэм на линкоре «Уорспайт» вместе с линкорами «Вэлиант», «Малайя», «Рэмиллис», авианосцем «Илластриес», крейсерами «Глостер», «Йорк» и эсминцами сопровождения покинул Александрию 6 ноября в 13.00 и шел на запад. К полудню 8 ноября флот оказался на полпути между Критом и Мальтой. В этот момент в 10 милях южнее был замечен конвой MW.3. Флот занял позицию севернее, чтобы перехватить любые итальянские корабли, которые попытаются атаковать конвой. В 12.30 MW.3 был замечен итальянским самолетом-разведчиком, которого отогнали истребители «Илластриеса». Флот подошел на расстояние 180 миль к Сицилии, и в любую минуту можно было ожидать воздушных атак. В 15.20 появился еще один воздушный разведчик, но тоже был отогнан бдительными истребителями. Примерно через час появились 7 бомбардировщиков S.79. Их атаковали 3 истребителя «Фулмар», которые сбили 2 бомбардировщика. Однако остальные 5 бомбардировщиков сбросили бомбы и улетели. 9 ноября в 9.00 линкор «Рэмиллис» отделился вместе с 3 эсминцами, чтобы провести конвой на Мальту. Остальной флот продолжал занимать позицию в 100 милях к юго-востоку от острова. Крейсерам было приказано совершить поиск в северном направлении и попытаться найти противника, так как облачность была слишком плотной, чтобы полагаться на самолеты. До заката вражеские самолеты 4 раза появлялись вблизи флота, и в 16.04 «Фулмар» сбил самолет Cant.506. Теперь итальянцы знали о присутствии британских сил восточнее и западнее Мальты и пытались составить картину происходящего. 9 ноября, как говорит капитан 2 ранга Брагадин, «стало ясно, что гибралтарское соединение изменило курс, выполняя ставшую для англичан классической операцию. В отношении восточного соединения рапорты были самыми разнообразными И противоречивыми. К вечеру Супермарина смогла сделать вывод, что в 15.00 оно находилось в 300 милях от Таранто и возвращалось в Александрию». Ошибка выяснилась только на следующий день.
Тем временем в 12.19 «Илластриес» поднял «Суордфиш» для рутинного противолодочного патрулирования, но вскоре после взлета мотор отказал. Самолет был вынужден совершить посадку на воду вблизи «Уорспайта». Экипаж был спасен эсминцем. 10 ноября в 7.00 еще 1 «Суордфиш» выполнял разведывательный полет в секторе NW — NO. On тоже разбился вскоре после излета. Хотя экипаж был спасен, самолет погиб. Количество «Суордфишей», имеющихся для атаки Таранто, уменьшилось до 22. Через 3 часа были встречены линкор «Барэм» и сопровождавшие его 2 крейсера. Крейсера отделились, чтобы высадить на Мальте имеющиеся на борту войска. В поддень флот находился в 40 милях к западу от острова. Был установлен контакт с вражескими самолетами, и 1 из них — Cant.501 — был сбит. В 13.30 10 вражеских бомбардировщиков атаковали флот 2 группами с высоты 14000 футов. Они сбросили 25 бомб, не добившись ни одного попадания. «Фулмары» с авианосца перехватили их и повредили 1 бомбардировщик. После этого флот повернул на восток и в полдень 11 ноября вернулся в точку между Критом и Мальтой. К этому времени успел разбиться еще 1 «Суордфиш». Он набрал высоту 1500 футов, после чего внезапно отказал мотор, и самолет сел на воду. Пилот суб-лейтенант Алистер Кейт и его наблюдатель лейтенант Джордж Гоинг сумели надуть свою спасательную лодку и забраться в нее. Их спас катер с крейсера «Глостер». Гоинг, которого автору характеризовали как «самого храброго человека», внезапно сообразил, что если он не попадет обратно на «Илластриес», то пропустит налет на Таранто. Он поднялся на мостик крейсера и сообщил это командиру корабля. Тот посочувствовал отважному летчику и приказал катапультировать гидросамолет «Валрос», чтобы вернуть экипаж на авианосец.