Метафизическое богоискательство сблизило Шестова и Д.С. Мережковским, Н.А. Бердяевым, С.Н. Булгаковым, В.В. Розановым, М.О. Гершензоном и предопределило дальнейшее развитие его философии жизни и религиозно-экзистенциальных исканий. В 1911 году он работает над книгой “Sola fide – Только верою”, начиная с которой в его творчестве господствует своеобразное сочетание религиозных установок и разумоборчества, а идеал абсолютного и нереализуемого сверхлогического познания обусловливает крайний скептицизм. После эмиграции из России в 1919 году за границей опубликованы наиболее значительные книги Шестова – “Potestas clavium” (“Власть ключей”), “На весах Иова (Странствование по душам)”, а также изданные посмертно “Афины и Иерусалим”, “Киркегард и экзистенциальная философия (Глас вопиющего в пустыне)”, “Умозрение и Откровение (Религиозная философия Владимира Соловьева и другие статьи)”, “Sola fide – Только верою (Греческая и средневековая философия. Лютер и Церковь)” (написана в 1911–1914 годах).
В предсмертной статье, посвященной памяти Э. Гуссерля, Шестов писал: “Моим первым учителем философии был Шекспир. От него я услышал столь загадочное и непостижимое, а вместе с тем столь грозное и тревожное: время вышло из своей колеи… От Шекспира я бросился к Канту… Но Кант не мог дать ответы на мои вопросы. Мои взоры обратились тогда в иную сторону – к Писанию”.
Противопоставление Писания Канту приобретает в дальнейшем устойчивый лейтмотивный характер противопоставления эллинской мудрости, подчинения законам разума иерусалимской жажде общения с живым Богом. Стремление сравнить и сопоставить одно с другим было обусловлено скрытой от посторонних внутренней драмой Шестова, о которой косвенно намекают его слова о “смертной власти чистого разума”, о том, что “очень резко удается душе проснуться от самоочевидностей разума” и что “всем можно пожертвовать, чтобы найти Бога”. В истории европейской мысли он обнаруживает роковую борьбу веры и разума, Иерусалима и Афин, Откровения и умозрения. Афины символизируют для него греческую мудрость, через ряд опосредований в догматической схоластике и спекулятивной метафизике порождающую самодержавие ограниченного разума в новом и новейшем рационализме секулярного идеализма и материализма, позитивизма и гедонизма. “Секрет” всяческого рационализма, как пишет В.В. Зеньковский, заключается в пренебрежении непосредственным религиозным опытом, растворяемым им в книжном богословии, а затем и вовсе отбрасываемым в научном мировоззрении. Шестов раскрывает процесс превращения автономного разума в самообожествляющегося тирана, автоматически исключающего из своего образа все “чудесное”, неповторимое, единичное, индивидуальное, личное – все то, что не входит в систему рационализма и не подчиняется безличной Необходимости. В главе “Наука и свободное исследование” книги “На весах Иова” он подчеркивает: “При выработанных наукой методах разыскания истины – мы роковым образом обречены на то, чтобы самое важное, самое значительное для нас казалось несуществующим par excellence. Когда оно является перед нами, нами овладевает безумный ужас, душа боится, что великое Ничто поглотит ее навсегда, и бежит без оглядки назад…”. О власти Ничто, о неистребимом страхе людей перед ним Шестов пишет позднее и в книге “Киркегард и экзистенциальная философия”, говоря о гордыне иллюзорного его преодоления в первородном грехе познания, оказавшегося пленом у “бога” – у Необходимости и законов Природы. “Трудно, безмерно трудно падшему человеку постичь извечную противоположность между откровением и истинами знания. Еще труднее вместить в себя мысль о непринуждающей истине. И все же в последней глубине души своей человек ненавидит принуждающую истину, словно чувствуя, что тут кроется обман, наваждение, что она от пустого и бессильного Ничто, страх перед которым парализовал нашу волю. И когда до них доходят голоса людей, которые, как Достоевский, Лютер, Паскаль и Киркегард, напоминают им о грехопадении первого человека, – даже самые беспечные настораживаются. Нет истины там, где царствует принуждение. Не может быть, чтобы принудительная и ко всему безразличная истина определяла собой судьбы мироздания”.