Умозрительному схематизму и универсальному рационализму на “большой дороге философии” Шестов противопоставляет “истинную философию” и “второе измерение мышления”, основанное на примате веры и исходящее из того, что Бог есть “живое, всесовершеннейшее Существо, создавшее и благословившее человека”, открывающее путь к “Творцу всего, что есть в мире, к источнику всех возможностей, к Тому, для которого нет пределов между возможным и невозможным”. Для утверждения этого противопоставления Шестов берет в союзники Паскаля и считает особенно уместным напомнить его слова: “Бог Авраама, Бог Исаака, Бог Иакова – а не Бог философов (…) Единый Бог, которого мы с очевидностью открываем в мироздании, имеет столько же общего с Богом Св. Писания, сколько пес, лающее животное, с созвездием Пса. Разум усматривает единое начало, ему нужно найти того, кто, как говорил Паскаль по поводу Декарта, даст первый толчок всему происходящему: разуму нужно понять (…) Бог, ищущий и находящий защиту у закона противоречия, конечно, уже не есть Бог Авраама, Исаака и Иакова”.
Жесткое противопоставление принудительного рационального знания и свободной веры, не считающейся с логикой и законами природы, заставляет Шестова выстраивать своеобразный ряд в культурно-исторической и философской традиции Иерусалима, у истоков которой находятся библейские пророки, стоявшие “ближе к Богу” и откликавшиеся на его зов. При этом Авраам как “отец веры” является для него родоначальником дотоле неизвестного миру измерения мышления, не вмещающегося в рамки обыденного сознания и взрывающего все “принудительные истины”, а также дающего представление о Творце как источнике и господине не только над реальным, но и над идеальным бытием. Его привлекают именно “смелые и замечательные попытки противопоставления сотворенной истины Писания вечным истинам, открываемым разумом”. К авторам таких попыток он относит Иова и Псалмопевца, взывающих из глубины отчаяния не ко всеобщему разуму, а к личному Богу, Тертуллиана, провозглашающего “верую, ибо абсурдно”, Петра Дамиани, усмотревшего в мертвящем знании необходимых истин “источник всех ужасов на земле”, Лютера с его “только верою”. В XIX веке эту линию “уединенных мыслителей”, “изгоев мысли” продолжают Ницше, чья устремленность “по ту сторону добра и зла” и “воля к власти” являются, по мнению Шестова, отчаянным желанием вернуться от древа познания к древу жизни, Достоевский, увидевший через своего “подпольного” героя в “каменной стене” законов природы,
Если в системе мысли Д.С. Мережковского значительные культурно-исторические персонажи занимают то или иное место в зависимости от их адаптируемости к идее Третьего Завета, то в логике Шестова они подверстываются к противопоставлению метафизического разума и библейской веры, Афин и Иерусалима, а также к акцентированию “второго измерения мышления” и “введенного в мышление своеволия”. Поставив себе задачей утверждение сверхъестественной природы бытия и сокрушение теоретического и этического рационализма, Шестов вступает в активную борьбу с догматикой религиозных доктрин и спекулятивных систем, полагает бунт, дерзновение, отчаяние основными движущими силами подлинной философии, культивирует парадоксальные суждения, в рамках которых выбираемые им персонажи религиозно-философской исторической драмы оказываются на стороне умозрения или откровения, истин разума или сотворенных истин. В его сочинениях эти персонажи нередко отрываются от исходного контекста, лишаются многоцветия, внутренней логики и движения их собственной мысли и начинают говорить “шестовскими” голосами. Не стал здесь исключением и Паскаль, которого Шестов не только обильно цитирует в опорных фрагментах своих книг и статей, но и посвящает ему специальное исследование под заглавием “Гефсиманская ночь”.