В мае 1608 года Москва готовилась к осаде от наступавшего к столице войска нового самозванца — Лжедмитрия II. 29 мая назначение на службу «против литовских людей» получили боярин Иван Никитич Романов (в товарищах у главы войска боярина князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского) и поставленный командовать сторожевым полком стольник князь Иван Борисович Черкасский[37]
. Подошедшее к Москве войско Лжедмитрия II при поддержке польско-литовских отрядов обосновалось под Москвой в Тушине. Созданные в Тушине параллельные органы управления уездами, присягнувшими на верность царю Дмитрию Ивановичу, стали притягивать к себе всех недовольных правлением царя Василия Шуйского. А таких оказалось немало; князья Шуйские тоже давали преимущество в службе при дворе и в войске своим родственникам, ничем не отличаясь ни от Годуновых, ни позже от Романовых.В рати князя Скопина-Шуйского, встретившего самозваного царя под Москвой, началась какая-то «шатость». Она привела к отъезду из Москвы членов Государева двора, которые, по словам «Нового летописца», «хотяху царю Василью изменити»[38]
. И среди них оказались заметные люди романовского круга, включая князя Ивана Михайловича Катырева-Ростовского, женатого на Татьяне Федоровне, урожденной Романовой, родной сестре будущего царя Михаила Романова, а также ярославского князя Ивана Федоровича Троекурова. В первом браке князь Троекуров был женат на Анне Никитичне Романовой, еще одной сестре (правда, рано умершей) Федора Никитича и Ивана Никитича Романовых. Как давно заметил автор классического труда о Смуте Сергей Федорович Платонов, после такой «шатости» у царя Василия Шуйского появились основания подозревать Романовых в измене[39]. Царь Василий Иванович, вопреки обещаниям при вступлении не престол не казнить и не ссылать в опалу «всем родом», ударил по зачинщикам мятежа. Одни «изменники» были разосланы по тюрьмам, а другие, по известию летописи, всё же были казнены.Особое подозрение должна была вызвать история ростовского и ярославского митрополита Филарета. Царь Василий Шуйский венчался на царство, отослав митрополита Филарета из Москвы в Углич, чтобы привезти в столицу тело «убиенного» царевича Дмитрия. И в дальнейшем Филарета держали в отдалении от Москвы, на его кафедре в Ростове. Там он был захвачен тушинцами в плен и привезен под Москву. В тушинских документах о Филарете писали как о «нареченном» патриархе, хотя свидетельства о том, что он сам принимал этот чин, нет. После исторического противостояния Годуновых и Романовых началось новое соперничество — князей Шуйских и Романовых, опиравшихся на серьезную поддержку родственного круга, куда, конечно, входил и князь Иван Борисович Черкасский. Кстати, в разгар боев с тушинцами под Москвой во второй половине 1608 года чин чашника был передан от князя Черкасского другому придворному царя Василия Шуйского.
Во время московской осады войском царя Лжедмитрия II князь Иван Борисович Черкасский возглавлял третий по значению сторожевой полк рати царя Василия Шуйского, оборонявшей столицу. Сначала полки стояли на Пресне, но после неудачной битвы у деревни Рахманцево 23 сентября 1608 года войско стало разбегаться. Произошли изменения и в составе воеводского корпуса. Как отмечают разряды, именно в это время князь Иван Борисович Черкасский начал местнический спор со стоявшим выше его — во главе передового полка — одним из первых московских бояр и столпов царствования Василия Шуйского князем Иваном Михайловичем Воротынским. И хотя местничаться было совсем не ко времени из-за находившегося под столицей врага, князь Иван Борисович всё равно начал тяжбу. И даже получил «невместную грамоту» (в некоторых списках разрядных книг было даже подчеркнуто его происхождение добавлением после «Борисович» второго отчества «Кайбулатович» в напоминание о выезде отца на русскую службу)[40]
. Такая грамота была залогом высокого положения рода: в дальнейшем никто из его потомков не должен был находиться в прямом подчинении у князей Воротынских.