Местническое дело князей Черкасских и Воротынских стало плохим предзнаменованием дальнейших событий, связанных с обороной Москвы. Как известно, когда в воеводах «согласья нет», тогда не приходится ожидать ничего хорошего. 18 октября был сменен второй воевода сторожевого полка окольничий Федор Васильевич Головин, и его место занял князь Мирон Шаховской. Основные силы оставались под Москвой вплоть до «Николы зимнего», то есть до 6 декабря 1608 года, и только после этого полки вошли в столицу на зимние квартиры. Пока царское войско находилось в Москве, тушинцы сделали основной упор на подчинение уездов, организацию присяги Лжедмитрию II и попытались захватить Троице-Сергиев монастырь. Царь Василий Шуйский надеялся на помощь шведов и отправил главу своей армии боярина князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского в Новгород Великий для заключения договора о найме вспомогательного иноземного войска. Остальные воеводы Большого, передового и сторожевого полков сидели в осаде по башням и воротам Белого города. Полки царя Василия Шуйского охраняли укрепления Москвы до прихода в столицу рати князя Скопина-Шуйского в марте — апреле 1610 года.
Сторожевой полк стольника князя Ивана Борисовича Черкасского и второго воеводы князя Мирона Шаховского всё это время защищал Арбатские ворота[41]
. Именно с этой стороны шла дорога, по которой после начала осады Смоленска королем Сигизмундом III в сентябре 1609 года можно было ожидать прихода польско-литовских сил. «Осадное московское сиденье» оказалось одним из самых тяжелых испытаний Смуты. Большинство городов вокруг Москвы, за исключением Рязани и Нижнего Новгорода, на время присягнули Лжедмитрию II. Города и уезды разделились на сторонников и противников возвращения трона «царю Дмитрию». И было непонятно, куда может повернуть «колесо фортуны» (этот образ использовался уже тогда среди польско-литовских сторонников самозванца). Именно поэтому появились знаменитые «тушинские перелеты» — например, покинувшие столицу и входившие в Думу самозванца представители московских боярских родов: Годуновы, Нагие, Салтыковы, князья Засекины, Сицкие, Троекуровы, Трубецкие и даже один из князей Черкасских — князь Дмитрий Мамстрюкович. Князь же Иван Борисович Черкасский, напротив, остался в Москве, командуя одним из главных полков рати царя Василия Шуйского.События 1610 года, если судить по молчанию источников, прошли почти мимо князя Ивана Борисовича. Но это молчание обманчиво, вывод о его неучастии в событиях будет неверным. После внезапной смерти в апреле 1610 года в Москве князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского князьям Шуйским (и особенно князю Дмитрию) приходилось доказывать свое первенство. Но вышло так, что именно бездарные действия царского брата около смоленского селения Клушино привели к разгрому армии царя Василия Шуйского в конце июня 1610 года и триумфу польского гетмана Станислава Жолкевского. Шуйские сразу потеряли всё: и войско, и поддержку иноземцев во главе с Якобом Делагарди, и, как итог, сам царский трон.
Происходившие перемены снова выдвигали на первый план Романовых и их родственников. Тушинский «патриарх» Филарет после распада подмосковного лагеря самозванца и бегства Лжедмитрия II в Калугу встал во главе политического кружка знати, договаривавшегося о принятии на престол королевича Владислава. Первые переговоры с королем Сигизмундом III происходили еще в феврале 1610 года, за несколько месяцев до сведеˊния с престола царя Василия Шуйского. Если допустить, что Шуйскому донесли о переговорах под Смоленском, то понятно, что эти сведения могли стать основой для настороженного отношения к людям романовского круга. Однако точных сведений об отношении стольника и воеводы князя Черкасского к перевороту в Москве 17 июля 1610 года и устранению от власти царя Василия Шуйского нет.
Сразу после свержения Шуйского князь Иван Борисович Черкасский вместе с Иваном Никитичем Романовым поддержал митрополита Филарета. Все они стали активными участниками заключения договора с гетманом Станиславом Жолкевским о призвании на царский престол королевича Владислава в августе 1610 года. Стольник князь Иван Борисович Черкасский, как писал автор статьи в «Русском биографическом словаре», «приходил к гетману со многими людьми бить челом от всей земли о том, чтобы был уничтожен тот особенно ненавистный дворянам и детям боярским пункт в договоре с Владиславом, который определял, что для успокоения Московского государства в приказах на порубежных городах должны были сидеть и польские и литовские люди»[42]
.