9.11.1941 г. КР пришел в Куре, где поступил в распоряжение командующего Отрядом поддержки Авианосного Ударного Соединения вице-адмирала Нагумо. С 10-го по 22.11.1941 г. корабль перешел на о. Эторофу (Итуруп). 25 (по другим данным 26).11.1941 г. Чикума направился в точку рандеву с АВ Нагумо, готовившимися к нанесению удара по Перл-Харбору. В ночь с 6 на 7.12.1941 г. с борта КР были подняты в воздух два ГСМ для поиска американских АВ, отсутствовавших в базе Тихоокеанского флота США. На обратном переходе Авианосного Ударного Соединения все бортовые ГСМ корабля осуществляли противолодочное охранение. 16.12.1941 г. Чикума вошел в состав Авианосного соединения контр-адмирала Абе и с 21-го по 23.12.1941 г. обеспечивал оккупацию о. Уэйк. 30.12.1941 г. КР возвратился в Метрополию. С 9-го по 15.01.1942 г. он перешел на атолл Трук. С 17го по 27.01.1942 г. корабль находился в подчинении командующего 5-й ДАВ и в составе соединения вицеадмирала Нагумо обеспечивал атаки палубной авиации Лаэ, Саламауа, Маданг и Булоло (на о. Новая Гвинея). 23.01.1942 г. бортовые ГСМ Чикума произвели налет на Биха, а 24.01.1941 г. перед вторжением, провели разведку Адмиралтейских о-вов. С 28.01 по 1.02.1942 г. КР на подходах к атоллу Трук занимался боевой подготовкой. 3.02.1942 г. он в составе соединения вице-адмирала Нагумо вышел в море для поиска американских АВ Yorktown и Enterprise. В ходе операции бортовые ГСМ осуществляли противолодочный поиск. 7.02.1942 г. Тоне пришел в Давао. 15.02.1942 г. он в составе Авианосного Ударного Соединения направился в море Сунда, откуда японская палубная авиация нанесла удар по Порту Дарвин (19.02.1942 г.). Бортовые ГСМ корабля в ходе операции прикрывали с воздуха АВ и осуществляли противолодочный поиск. 21.02.1942 г. КР пришел в Кендари. С 25.02 по 8.03.1942 г. он совместно с АВ вице-адмирала Нагумо, в районе к югу от Явы обеспечивал вторжение на остров. В ходе операции Чикума был послан на поиск американского ЭМ Edsall, ошибочно классифицированного пилотами палубной авиации как ЛКР типа Omaha. В тот же день он артиллерийским огнем потопил голландское торговое судно (2400 т). 3.03.1942 г. корабль вместе с ЭМ Уракадзе торпедами потопил еще одно голландское судно (5100 т). 5.03.1942 г. бортовые ГСМ корабля принимали участие в налете на Чилачап. С 26.03 по 23.04.1942 г. КР оперировал в Индийском океане. После завершения операции Чикума пришел в Иокогаму, где с 3-го по 12.05.1942 г. на верфи флота провели текущий ремонт корпуса и механизмов.
26.05.1942 г. он вышел в море для обеспечения оккупации о. Мидуэй. Бортовые ГСМ корабля за 30 минут до атаки японской палубной авиации произвели облет острова. Два из них первыми обнаружили американские палубные самолеты, вышли на АВ противника и в течение нескольких часов следили за ними. Во время первого налета противника на соединения Нагумо, КР вел огонь по американским самолетам из 203,2-мм орудий. В ходе боя, корабль дважды был атакован авиацией противника, но благодаря умелому маневрированию избежал каких-либо повреждений. 1 2.06.1942 г. КР пришел в Оминато, где до 26.06.1942 г. оставался в готовности оказать поддержку Пятому флоту. С 28.06 по 10.08.1942 г. он находился в Хасирской бухте. 16.08.1942 г. корабль пришел на атолл Трук. 20.08.1942 г. Чикума в составе Передового (Авангардного) соединения контр-адмирала Абе, являвшегося составной частью соединения Поддержки Гуадалканала вице-адмирала Кондо, призванного обеспечить доставку подкреплений на остров. 24.08.1942 г. бортовые ГСМ КР обнаружили торпедоносцы АВ Enterprise, которые вскоре атаковали корабли контр-адмирала Абе. Во время боя, корабль зенитным огнем сбил один из самолетов противника. Одновременно один из бортовых ГСМ доложил о местонахождении американских АВ (вскоре был сбит истребителями противника). 5.09.1942 г. Чикума возвратился на Трук. С 9-го по 23.09.1942 г. он в составе соединения контр-адмирала Абе вновь выходил в море для обеспечения доставки на о. Гуадалканал подкреплений и возможного боя с американскими АВ. В ходе операции бортовые ГСМ вели поиск кораблей противника. 1 1.10.1942 г. КР направился в район к северу от Соломоновых о-вов для поддержки общей атаки армии на о. Гуадалканал.