У Наполеона по смоленско-минско-виленской дороге имелись гарнизоны, продовольственные склады и запасы, эта дорога была подготовленной, а на всем юге России у него ровно ничего приготовлено не было. Как бы ни были эти места «богаты» и «хлебородны», все равно невозможно было организовать немедленно продовольствие для 100 тысяч человек, быстро двигающихся компактной массой в течение нескольких недель подряд. «Отступающий в неприятельской стране, как общее правило, нуждается в заранее подготовленной дороге… Под "подготовленной дорогой" мы разумеем дорогу, которая обеспечена соответствующими гарнизонами и на которой устроены необходимые армии магазины», — писал Клаузевиц.
Русское командование решило не допускать движения неприятеля к Калуге, что привело к сражению под Малоярославцем. К вечеру 11 октября наполеоновская армия, выступившая из Москвы, располагалась следующим образом. 4-й корпус вице-короля (дивизии Брусье, Пино и королевской гвардии), следовавший в авангарде армии, остановился южнее Боровска, примерно в 10 км от Малоярославца. Дивизия Дельзона этого же корпуса достигла Малоярославца, но в связи с отсутствием моста через реку Лужу остановилась на левом берегу вблизи города. Два батальона дивизии переправились через реку и вошли в город. Главные силы наполеоновской армии (1-й и 3-й корпуса, молодая и старая гвардии) находились в селе Фоминское и его окрестностях, и остальные войска (корпуса Мюрата, Жюно и Понятовского) — в огромном четырехугольнике: Москва — Можайск — Верея — Вороново. 4-й пехотный корпус, на который в случае столкновения с русскими войсками возлагалась задача первым вступить в бой, имел 23 963 человека пехоты, 1661 человек конницы и 92 орудия.
Русская армия после поражения на реке Черпишне вернулась в Тарутинекий лагерь и до 11 октября оставалась в нем. С утра 10 октября от нее был выделен отряд в составе 6-го пехотного и 1-го кавалерийского корпусов под командованием генерал-лейтенанта Дохтурова к селу Фоминскому для наблюдения за Боровской дорогой.
В составе отряда имелось две батарейных (7-я и 32-я), две легких (12-я и 13-я) и две конных (7-я и лейб-гвардии 1-я) артиллерийских роты. 24-я артиллерийская бригада (24-я батарейная, 45-я и 46-я легкие артиллерийские роты), входившая по расписанию в состав корпуса, в отряде отсутствовала (видимо, она была оставлена в резерве). Кроме того, Дохтурову были подчинены партизанские отряды генерал-майора Дорохова, капитана Сеславина и поручика Фигнера, действовавшие в том же районе, а с 11 октября — несколько казачьих полков Платова. В отряде Дорохова имелось 8 орудий, а в казачьих полках — донская казачья конно-артиллерийская рота (6 орудий). В отряде Дохтурова, не считая партизанских отрядов и казачьих полков, численность которых неизвестна, по данным на 6 октября насчитывалось 9084 человека пехоты, 2579 человек конницы при 72 орудиях.
К вечеру 10 октября отряд Дохтурова, выполняя задачу, подошел к деревне Аристово. Узнав здесь о выступлении противника из Москвы и о движении его на Малоярославец, Дохтуров повернул отряд обратно к Малоярославцу, имея целью упредить противника в занятии города. Около 6 часов вечера 11 октября отряд подошел к селу Спасское, навел мосты через реку Протву, переправился через нее, и, оставив два батальона с двумя орудиями для охраны моста, с двух часов ночи продолжал движение.
Кстати, часть артиллерии отряда не стала дожидаться наведения мостов и переправилась через Протву вброд. При этом зарядные ящики погружались в воду почти наполовину своей высоты, так что была опасность намочить их содержимое. К счастью, заряды в ящиках после переправы оказались совершенно сухими, что говорит об удачной конструкции и хорошем качестве зарядных ящиков, принятых на вооружение русской артиллерии незадолго до войны.
Несмотря на трудности марша по труднопроходимым дорогам, размокшим от недавних дождей, артиллерия успешно подошла к Малоярославцу вместе с пехотой и конницей.
Около 5 часов утра 12 октября передовые части отряда Дохтурова (33-й и 6-й егерские полки) атаковали находившиеся в городе два неприятельских батальона и оттеснили их к реке Луже. Вскоре в город вошли 13-й и 11-й егерские полки с 7-й конной ротой полковника Никитина, которая заняла выгодную позицию в северной части города и взяла под обстрел части противника, наводившие мосты через Лужу.