Подростком он удостоился в январе 1639 года особой, по царедворческим представлениям, чести быть среди тех, кто выносил из кремлевских хором в Архангельский собор тело умершего царевича Ивана, следующего, после предполагаемого наследника, сына царя Михаила Федоровича, дважды «дневал» и «ночевал» — находился на дежурстве у гроба. Спустя два месяца он также провожал тело младшего царевича, Василия Михайловича. При Алексее Михайловиче он стал одним из довереннейших лиц, стольником, в двадцать шесть лет — воеводой в Тобольске — должность, требовавшая в то время сочетания незаурядных военных и дипломатических способностей, если иметь в виду многочисленные воинственные народности Азии и Сибири. Тридцати лет В. Б. Шереметев удостоился сана боярина. Приглашая самых именитых особ потешиться вместе с ним медвежьей охотой — сходить на охоту с рогатиной, Алексей Михайлович подписывал шутливые челобитные гостям вместе со своими друзьями «полчанами», в том числе с В. Б. Шереметевым.
В IX томе «Актов, относящихся к истории Южной и Западной России» 542-й столбец воспроизводит текст грамоты, направленной московским царем в год провозглашения воссоединения Украины с Россией Богдану Хмельницкому: «И буде тебе, гетману, ведомо учинитца, что Поляки учнут на которые наши царского величества Малые Руси городы приходить войною, и тебе про то ведомо чинить нашим царского величества боярину и воеводам, боярину и наместнику Белозерскому Василию Борисовичу Шереметеву с товарыщи, а нашего царского величества повеленье к нему боярину нашему и воеводам: как ты сам о помочи отпишешь, и им тебе помочь нашими царского величества ратными людьми чинить велено».
В. Б. Шереметев не только находил общий язык с независимым и властным Б. Хмельницким. Между ними возникает тесная дружба, благодаря которой они успешно прошли через многие ратные испытания, в том числе через тяжелейшую кровопролитную Дрожипольскую битву в январе 1655 года, когда пришлось столкнуться с намного превосходящим в численности противником.
Зато дальнейшая судьба В. Б. Шереметева складывалась на редкость неудачно. Дрожипольская битва вызывает недовольство и явное охлаждение со стороны Алексея Михайловича. В 1660 году, по словам Бантыш-Каменского, отзывающегося с большим уважением о Василии Борисовиче в своем «Словаре достопамятных людей земли Русской», Шереметев попал «с войсками в окружение под Чудновом. Боролся больше 8 недель, но, не имея помощи, принял условия мира и должен был отступить к Путивлю. До исполнения условий обязался он сам оставаться заложником, но оказался преданным и выданным крымскому царевичу Нурадину и пробыл у него 20 лет в тюрьме».
Освобождение В. Б. Шереметева произошло уже после смерти Алексея Михайловича, в 1680 году. Былой царский любимец не захотел вернуться ко двору, поселился в родовой вотчине — селе Чиркине Коломенского уезда, где был похоронен его отец, но прожил там всего около двух лет. В данной незадолго до смерти «устной памяти» от 21 апреля 1682 года он передал дочери Афимье приданое ее матери. Все остальные владения возвращались в шереметевскую семью в лице двоюродного племянника боярина, будущего знаменитого фельдмаршала петровских времен, Б. П. Шереметева. В материалах Патриаршего приказа, на 154-м листе 105-й книги, сохранилась запись, что «7190 (1682) года апреля в 25 день святейший патриарх ходил в Злотоустов монастырь на отпевание тела боярина Василия Борисовича Шереметева».
Итак, Ховрино возвращалось в третьяковский род, не отличавшийся особой знатностью. Среди первых его представителей, связанных с Ховрином, был дед трех сестер, Семен Фомин Третьяков, чье имя упоминается в документах 1585 года, упоминался также и их отец. 781-й лист 685-й Писцовой книги свидетельствует, что в 1623 году числилась «за стольником Василием Третьяковым старинная отца его вотчина пустошь, что была деревня Ховрина, на реке Лихоборке». Существовала здесь и заброшенная деревянная церковь Георгия «без пения». За вдовой В. С. Третьякова, Ульяной, церковная земля числилась на оброке за отсутствием церковнослужителей. События Смутного времени огнем и мечом прошли по былой деревне.
Со времени своей женитьбы на Прасковье Васильевне Третьяковой В. Б. Шереметев начал заниматься приведением Ховрина в порядок. Рядом со старой деревянной церковью появляется вторая, тоже деревянная, законченная, однако, только в 1674 году, когда сам боярин находился в крымской неволе. Переписная книга 1678 года свидетельствует о хорошем состоянии Ховрина. В нем числятся дворы вотчинников, конюшенный и скотный, одиннадцать крестьянских дворов с сорока тремя крестьянами и четыре бобыльских двора с тринадцатью душами. Если сам В. Б. Шереметев по возвращении из плена не имел уже ни времени, ни желания устраивать женину подмосковную, то сестры его жены, напротив, обосновываются здесь основательно.