В августе 1929 в Москве проходил 1-й Всесоюзный слёт пионеров, показавший огромную политическую активность В. п. о. В 1930 в рапорте 16-му съезду ВКП (б) пионеры сообщали, что они обучили грамоте свыше 1 млн. неграмотных, отправили в подшефные сёла несколько тысяч радиоприёмников, свыше 500 тыс. книг и др.
В 30-е гг. в пионерских отрядах развернулось массовое движение юных натуралистов, состоялись всесоюзные экспедиции по изучению природы родного края. Юные пионеры активно участвовали в геологических походах, собирали средства для покупки тракторов и комбайнов, создавали дозоры по охране урожая и колхозного имущества. В 1932—33 в борьбе с кулачеством погибли пионеры-герои — Павлик Морозов, Коля Мяготин, Коля Яковлев, Кычан Джакылов и другие, их имена занесены в Книгу почёта В. п. о.
К концу 30-х гг. завершилась перестройка В. п. о. по так называемому школьному принципу: класс — отряд, школа — пионерская дружина. В пионерских коллективах развернулась военно-оборонная работа; создавались кружки юных стрелков, санитаров, связистов, проводились военно-спортивные игры. Пионеры выращивали служебных собак и коней для воинов Советской Армии. За помощь колхозам в борьбе за высокие урожаи и развитие животноводства в 1935 группа пионеров была отмечена правительств, наградами: орденом Ленина — Мамлакат Нахангова (Таджикистан), орденом «Знак Почёта» — Ишан Кадыров и Хавахан Атакулова (Таджикистан), Алексей Фадеев (Ленинградская область), Барасби Хамгоков (Кабарда), Мамед Гасанов (Дагестан), Василий Вознюк (Украина), Буза Шамжанова (Казахстан) и др. В 1940 В. п. о. объединяла 13,9 млн. пионеров.
В годы Великой Отечественной войны 1941—45 по всей стране развернулось массовое
В конце 40-х — начале 50-х гг. В. п. о. участвовала в восстановлении разрушенных городов и сёл, началось пионерское движение «Украсим Родину садами», прошли всесоюзные экспедиции по изучению родного края. Однако работа некоторых пионерских коллективов стала замыкаться рамками школы, временами многообразная деятельность пионерской организации подменялась парадными сборами. Нередко пионерская работа отряда отождествлялась с учебными занятиями. 8-й пленум ЦК ВЛКСМ (1957) принял постановление «О мероприятиях по улучшению работы пионерской организации имени В. И. Ленина». Пленум указал, что главная задача пионерской организации — широкое привлечение пионеров к активной общественно-политической работе и прежде всего к общественно полезному труду. Пленум подчеркнул, что формы и методы деятельности пионерской организации должны отличаться от форм и методов учебной работы в школе, деятельность пионерских дружин не должна ограничиваться рамками школы.
В 1960 Центральный совет В. п. о. принял решение о проведении трудовой пионерской двухлетки — «Пионеры — Родине», посвящённой 40-летию пионерской организации. За 2 года пионеры собрали 1 млн.