Свой следующий бой, с Марти Маршаллом, в том же 1954 году Листон проиграл, однако это поражение, как ни странно, можно скорее занести ему в актив. Дело в том, что его челюсть в том бою была сломана в нескольких местах, но он, как и Саммерлин во встрече с ним, закончил бой на ногах.
В 1955 — начале 1956 года Листон провел семь боев и во всех одержал победу. В двух из них он встретился со своим обидчиком Марти Маршаллом, которого один раз нокаутировал в 6-м раунде, а во второй раз выиграл по очкам с большим преимуществом.
Однако портрет Листона не будет полным, если не сказать, что все это время у него была и другая работа. Впоследствии он все отрицал перед прессой, но сознался в грехе своему другу, рефери Дэйви Перлу. Один из его менеджеров, Фрэнк Митчелл, был человеком крупного мафиози из Сент-Луиса Джона Вита-ле. Мафия в этих местах, как и во многих других, контролировала строительный бизнес, а негры, работавшие на них за гроши, время от времени начинали бунтовать, и кому-то надо было их «успокаивать». Одним из таких успокоителей и был Санни Листон. Сколько челюстей, рук и ног он сломал на этой работе, не знает никто, но известно, что он по-настоящему стыдился своего тайного приработка. Однако он находился не в том положении, чтобы сказать «нет» своим хозяевам.
Полиция в общем-то знала обо всем, но время «большой борьбы с мафией» наступило только лет через 10, и пока с этим мирились как с неизбежным злом. Санни не понес никакого наказания за свой приработок, но все же одна «неприятность» с ним произошла.
В мае 1956 года некий полицейский остановил такси, в котором ехал Листон, и оштрафовал водителя. Санни заступился за шофера, за что страж порядка, габаритами не уступавший боксеру и не знавший, с кем имеет дело, сказал что-то нелицеприятное о цвете его кожи. Дубинку достать он не успел. А пистолет из его кобуры достал уже Листон и прихватил его «на память». Его вскоре задержали. Суд состоялся в январе 1957 года. Учитывая, что полицейский сам спровоцировал Санни, его приговорили лишь к девяти месяцам заключения, из которых Санни отсидел восемь.
Едва выйдя из тюрьмы, он фактически ни за что получил от одного полицейского дубинкой по голове. Рассчитаться с ним в тот момент не было никакой возможности, но через пару недель Санни засунул его головой в мусорный контейнер, после чего сбежал в Филадельфию. Как ни странно, это сошло ему с рук. Видимо, опять сработали мафиозные связи. Во всяком случае, очень скоро, в марте 1958 года, он при довольно странных обстоятельствах подписал менеджерский контракт с Пепом Бароне, которого до того никогда даже не видел. Его новый менеджер, малоинтересный сам по себе, был человеком знаменитого мобстера Блинки Палермо, с которым вскоре познакомился и Листон.
Видимо, второй срок как-то подействовал на Листона психологически, потому что отныне он стал проходить сквозь соперников, как нож сквозь масло. В 1958 году он провел восемь боев, и лишь одному противнику, Берту Уайтхерсту, удалось, причем дважды, продержаться против него до конца. Остальные были нокаутированы, а одному из них, Уэйну Бетеа, пришлось в первом же раунде выплюнуть семь (!) своих зубов.
В 1959 году, после того как Листон нокаутировал двоих очень сильных и популярных тяжеловесов Кливленда Уильямса и Нино Вальдеса, обоих в третьем раунде, о нем впервые заговорили как о некоронованном чемпионе мира. Флойду Паттер-сону, владевшему тогда титулом, пресса стала все чаще намекать, что неплохо бы ему встретиться с Листоном, но чемпион тогда увлекся своей затяжной дуэлью с Ингемаром Юхансоном и до 1961 года не выказывал ни малейших намерений драться с Санни.
Листон был лишь на пару сантиметров выше Паттерсона, но казался рядом с ним горой благодаря гораздо более мощному сложению. Еще его первый тренер, преподобный Алоис Стивене, обратил внимание на огромные кисти рук Листона. В тюрьме ему пришлось пользоваться стандартными перчатками, обматывая руки меньшим количеством бинтов, чем принято, но, когда он стал выступать в официальных боях, перчатки ему стали шить на заказ. Природный полутяж Патгерсон был слишком трезвым человеком, чтобы не понимать, что против такого крупного тяжеловеса, как Листон, у него нет никаких шансов. Еще лучше это понимал Кае Д'Амато. Но дело было не только в размерах.
Девиз Санни звучал так: «правая разрушает, левая уничтожает». Листон не был левшой, но левая рука слыла его главным козырем. В нокаут он обычно отправлял левым хуком, но едва ли не более страшным оружием был его джеб, которым он обрабатывал лоб противника как отбойным молотком. Сам Санни говорил об этом так: «Середина лба у боксера — это как хвост у собаки. Отрежь собаке хвост, и она начнет идти во все стороны сразу, потому что потеряет чувство ориентировки. То же самое произойдет с боксером, если ему постоянно бить в лоб».