7 мая Пустошкин подошел к крепости и произвел первую бомбардировку, в результате которой по бастионам было выпущено 400 ядер. Взять город было необходимо, поскольку Анкона была гнездом французских каперов, которые постоянно атаковали торговые суда союзников. Уже 14 мая бригантина «Макарий» под командованием лейтенанта Ратманова атаковала и захватила 2-пушечную французскую шебеку с грузом пороха. Канонерки, вышедшие с Анконской гавани, были отогнаны плотным огнем. Однако еще 12 мая отряд Пустошкина отошел к берегам Истрии за водой и провиантом. Блокада возобновилась 27 мая. Русско-турецкий десант в 450 человек под командованием майора Гамена высадился у города Фано и без боя захватил его, французский гарнизон (100 солдат) отошел к Сенигаллии. Вечером 7 июня русские пошли на штурм Сенигаллии и к утру следующего дня захватили ее. 20 июня в связи с информацией об эскадре Брюи Пустошкин отошел к Корфу, куда Ушаков стягивал все свои корабли. Пользуясь этим обстоятельством, французы вернули обратно Фано и Сенигаллию, где расположили сильный гарнизон в 800 солдат.
Осада Анконы возобновилась 12 июля, когда отряд капитана 2-го ранга графа Войновича из 4 фрегатов, 1 корвета и 1 вспомогательного судна
[86]подошел к крепости. 14 июля с кораблей высадился десант (430 человек при 5 орудиях), который повторно осадил Фано (гарнизон — 800 солдат). Еще 150 человек высадили между Фано и Сенигаллией, дабы гарнизон не смог уйти, как в прошлый раз. Из Анконы на помощь вышел французский отряд в составе 1000 солдат, однако комендант Фано уже капитулировал [87], поэтому отряд вернулся в Анкону. После этого русские атаковали Сенигаллию, которая была взята 24 июля. Из Фермо подошли 2800 солдат итальянского ополчения под командованием генерала Лагоца (La Hoz), бывшего якобинца, перешедшего на сторону австрийцев. 1 августа Анкона оказалась в окружении. Итальянцы и русские приступили к осадным работам. Вокруг города было возведено 7 батарей из 30 корабельных орудий. Постоянные обстрелы города привели к чудовищным разрушениям — гарнизон Анконы был выведен из казарм в биваки. Французы попытались организовать вылазку к итальянскому лагерю, но их атаковал отряд капитана 2-го ранга Мессера (800 человек, 7 орудий), который полностью уничтожил французское соединение. В помощь осаждающим Войнович высадил еще один десант из 100 морских артиллеристов Ратманова для упорядочения и усиления огня по крепости. Бунт турецких моряков отсрочил падение Анконы, тем не менее у французов осталось не более 1000 солдат, в городе начался голод. Из письма Войновича полковнику Скипору: