Наконец, было решено, что Эрколе Бентивольо поднимет бунт против Валентинуа в Имоле, а Орисини и Бальони атакуют крепости Урбино и Пезаро. Действовать надо было быстро, но военачальники медлили. На самом деле они боялись и самого Борджиа, и того, что ему окажет помощь французский король, и их заговор провалится. Еще проблема была в том, что собралось слишком много командиров, которые думали только о своей выгоде и не доверяли друг другу. А недоверие может уничтожить даже благие намерения. Тем временем информация о комплоте уже просочилась за пределы Маджоне.
Как только жители Урбино узнали о заговоре – они сразу подняли восстание и отбили крепость Сан-Лео. После этого один за другим восставшие восстановили власть и в других городках герцогства Урбинского, потом они судили и повесили многих чиновников герцога Валентинуа. Вслед за ними взбунтовались против власти Борджиа жители городов Пергола и Фоссомброне. Произошли два сражения между вождями заговорщиков и солдатами Чезаре: битва при Кальмацци и сражение при Фоссомброне. На их беду войсками герцога командовал верный Борджиа дон Микелотто, который выиграл обе битвы и утопил города в крови.
В это время Оливеротто да Фермо захватил Камерино и оставил там управлять сына Джулио Варано молодого Джанмарию, который спасся от тюрьмы и смерти, потому что находился в Венеции. Оливеротто действовал радикально и приказал казнить всех, кто находился на службе Валентинуа. Потом мятежники решили просить помощи у Венеции и Флоренции. К венецианцам обратился герцог Гвидобальдо да Монтефельтро, который вновь встал во главе своего герцогства. Венеция в этом деле решила сохранить нейтралитет и посмотреть, как будут дальше развиваться события.
К флорентийцам отправился Вителоццо Вителли, но тут он просчитался. Флорентийцы не могли простить Виттелли захвата Ареццо, кроме того, они боялись Валентинуа и не хотели навлечь на себя гнев короля Людовика XII.
Когда синьория Флоренции узнала о заговоре, то вместо того, чтобы перейти на сторону восставших, правительство отправило к герцогу Валентинуа своего посла Никколо Макиавелли. Пока Макиавелли был послом при Чезаре Борджиа, он лично наблюдал за всем происходящим и много беседовал с герцогом. Поэтому в отличие от других писателей он в своих произведениях отражал действительное положения дел и описывал реальные, а не выдуманные или приукрашенные события. Пожалуй, его книги являются единственным источником о военной кампании и личности Валентинуа, которым можно доверять. По словам Макиавелли, Борджиа не очень-то волновался об исходе заговора. И когда посол осторожно выразил свои сомнения в его победе, герцог ответил: «Я сумею поджечь землю под ногами этих глупцов, и они не отыщут той воды, которая потушит пожар». Когда Чезаре узнал о заговоре, он тут же начал набирать армию наемников. Это оказалось легко – многие опытные воины охотно стекались в армию знаменитого и непобедимого полководца. Кроме того, Борджиа мог рассчитывать на французских солдат и на денежную помощь папы, которые тут же и получил. С помощью отряда Людовика XII и других воинов герцог Валентинуа подавил восстание и вернул себе Камерино и Урбино. Так заговор провалился, даже толком не начавшись.
Герцог Валентинуа был жестоким и беспощадным человеком, он холодно и тщательно обдумывал план мести вместе со своим верным киллером доном Микелотто. Первым делом Чезаре предложил заговорщикам условия перемирия и пообещал никого не казнить. Он сделал вид, что «отказался» от Болоньи, заключил пакт о союзе и перемирии с Джованни Бентивольо и пообещал двинуть войска на завоевание Флоренции, что очень обрадовало Вителоццо Вителли. Правда, в окончательном договоре о войне в Флоренцией уже не упоминалось, что опять взбесило неугомонного Вителли. Затем Валентино соблазнил привилегиями, льготами и подарками Паоло и Джан Джордано Орсини и кардинала Джан Баттиста Орсини. Они, в свою очередь, убедили Вителоццо Вителли и Оливеротто да Фермо заключить мир с Чезаре Борджиа. Не поддался их уговорам только Джан Паоло Бальони из Перуджи. Джованни Бентивольо с сыном Эрмесом тоже не очень-то доверяли словам Валентинуа о мире. И они оказались правы.
Все эти переговоры и пакты о перемирии нужны были Борджиа только для того, чтобы захватить Сенигаллию. Этот город принадлежал династии делла Ровере, их мощную цитадель защищал полк под командованием прославленного генуэзского полководца и адмирала Андреа Дориа. Тем не менее благодаря сильной армии и временному союзу с мятежниками герцог Валентинуа намеревался успешно захватить город и крепость. Сенигаллией тогда управлял 12-летний мальчик Франческо Мария делла Ровере, которому помогала, как могла, его мать Джованна Монтефельтро делла Ровере, родная сестра Гвидобальдо да Монтефельтро.