1487 год изобиловал событиями, которые отвлекали его от этой основной работы, заставляли прерываться, а потом снова входить в соответствующее настроение, столь необходимое для живописца. Лоренцо, как всегда смотревший далеко вперед и, видимо, чувствовавший приближение своего конца, решил устроить судьбу своих детей. На осень были назначены сразу две свадьбы: Пьеро должен был взять в жены Альфонсину Орсини, а дочь Великолепного Маддалена соединялась браком с Франческетто Чибо, незаконным сыном папы Иннокентия. Орсини поддерживали дружеские отношения с неаполитанским Фердинандом, а Чибо, естественно, гарантировал не менее дружеские связи с Римом.
Лоренцо по-прежнему был силен в политических расчетах, и, пожалуй, даже тяжелая болезнь не в силах была подорвать его способности. Свадьба Маддалены должна была состояться в Риме, но это отнюдь не означало, что флорентийские живописцы оставались без заказов и различных поручений. Опять Боттичелли и его коллеги были заняты по горло, подготавливая свадебные торжества для детей Лоренцо. В конце лета супруга Великолепного Кларисса вместе с Маддаленой отправилась в Рим, чтобы осуществить там последние приготовления к свадьбе. Никто не отговаривал их, не предупреждал, что это время года особенно гибельно для тех, кто отвык от римского климата. Случилось непоправимое – Кларисса тяжело заболела. Но на это обстоятельство мало кто тогда обратил внимание, ибо Флоренция всецело была поглощена другим событием, гораздо более важным для города, чем недомогание нелюбимой супруги Великолепного – флорентийцы отвоевали Сарцану. Весь год велась борьба за нее, и вот в июне, когда Лоренцо лично отправился к войскам, крепость была взята. Возвращение Великолепного во Флоренцию праздновалось как большой триумф. Пришлось украшать городские улицы и площади сообразно чести великого триумфатора.
Участие Сандро в подготовке триумфа Лоренцо и свадеб его детей не помогло заделать ту трещину, которая пробежала в отношениях между ним и обитателями дома на виа Ларга. Он все больше отходил от них, и теперь на столе у него вместо диалогов Платона появились труды блаженного Августина и других отцов церкви. С того дня, как он получил заказ на фреску в Оньисанти, Августин привлек его внимание, и вот теперь он окончательно вытеснил своими трудами весь тот вздор, которым занимались флорентийские философы. Сандро искал в его трудах средство для укрепления своего мятущегося духа, которое не мог найти у Платона.
Как быстро менялись настроения во Флоренции! Тяга к покаянию усиливалась. Триумф Лоренцо по поводу взятия Сарцаны мало что изменил в усиливающемся негативном отношении к тому образу жизни, который он вел и который, по мнению простого люда, был непростительно греховным. Не помогло здесь и то, что Лоренцо стал более внимательным к нуждам церкви и монашеским орденам. В этом видели лишь заигрывание с папой ради того, чтобы тот надел кардинальскую шапку на его младшего сына. Ведь хитрости Лоренцо было не занимать. И даже веселясь на свадьбе Пьеро, гости не скупились на слова осуждения в адрес хозяина.
Сандро усердно читал труды святого Августина и все больше отвергал тот образ жизни, который он вел до сих пор. Конечно, ему не все было понятно в писаниях отца церкви, приходилось обращаться к знающим людям за советами – он всеми силами хотел исправиться, стать на путь истинный. И ему охотно помогали: разве не праздник для церкви, когда еще один заблудший встал на путь исправления и покаяния? Еще на одного сторонника меньше у Лоренцо – ведь это тоже что-нибудь да значит в борьбе за исправление нравов! О нравах сейчас пеклись больше, чем когда бы то ни было. И когда капитул церкви святого Варнавы обратился к Сандро с просьбой написать алтарь, то условия ему были поставлены жесткие – никаких новшеств, все должно быть просто и без украшательства, как у первых христиан! Даже «Мадонна с гранатом», уже висевшая в зале Синьории, его заказчикам казалась неприемлемой. Смущали слишком уж светлые и радостные краски – они мало настраивали верующих на покаяние. Их больше устраивала «Мадонна с двумя Иоаннами», которую сам Сандро считал неудачной. Все остальное они решительно отвергали, так как оно вошло в практику при Медичи, а стало быть, искажало истинную веру. Но Сандро согласился без всяких колебаний, тем самым отрезая себя от прошлого и прежних друзей.