Трудно проследить все ступени, по которым города один за другим достигали свободы. Большая их часть была расположена на землях короля и, подобно другим вассалам, их жители вносили обычные оброки и судились королевскими чиновниками. Среди городов особенно выделялся Лондон, и Хартия, данная ему Генрихом, служила образцом для других. Король предоставил гражданам право суда: каждый гражданин имел право требовать над собой суда своих сограждан в городском суде, заседания которого происходили каждую неделю. Тяжба совершалась при посредстве древнеанглийской присяги, с полным устранением введенного нормандцами судебного поединка.
Лондонская торговля была освобождена от пошлин и сборов по всей стране. Король, впрочем, назначал еще в Лондоне, как и в других городах, портового старшину или городского голову, и население еще не было объединено в одну общину или корпорацию. Граждане группировались по кварталам, управлявшимся эльдорменами, и по «гильдиям», добровольным союзам торговцев и ремесленников, обеспечивавшим их членам взаимную защиту. Как ни слабы были подобные связи, но они укреплялись сохранившимися в городах традициями прежней свободы. Лондонские граждане, например, собирались на сходку по призывному звону колокола храма святого Павла и свободно обсуждали свои дела под председательством эльдорменов. Здесь же они собирались и с оружием в руках, в минуту опасности для города, и вручали городское знамя своему предводителю, нормандскому барону Фиц-Уолтеру, чтобы он вел их на врага. Немногие города достигли такого значения, но в царствование Генриха одна Хартия за другой превращала горожан из людей, подчиненных своему барону, в держателей по обычному праву, купивших себе свободу определенными взносами, упорядочивших свои промыслы и подчиненных только своему собственному суду.
Развитие городов, расположенных не на королевских землях, а около аббатств и замков, шло гораздо медленнее и труднее. История Сент Эдмундсбери показывает, как постепенно совершался переход от чистого рабства к неполной свободе. Многие земли, бывшие во времена Исповедника под пашней, при нормандских правителях застроились домами. Постройка большой церкви аббатства привлекла туда ремесленников и каменщиков, поселившихся на землях аббата рядом с пахарями и жнецами. Смутная пора ускорила здесь, как и в других местах, развитие городов: рабы, бежавшие от суда или от господ, торговцы и евреи, естественно, искали убежища под могущественной защитой святого Эдмунда. Все эти поселенцы находились в безусловной зависимости от аббата. Каждый из них был обязан платить оброк в аббатскую казну, обрабатывать участок его земли, собирать хлеб, стричь овец в загонах аббата, ловить угрей в принадлежащих ему водах. В пределах владений аббата, очерченных четырьмя крестами, все земли и воды принадлежали ему. Крестьяне платили ему за выпас скота на общем выгоне. Если валяльщики отказывались отдавать ему свое сукно, то управляющий имел право не пускать их на реку и захватывать сукно везде, где найдет. С арендаторов аббатских ферм не взималось никаких пошлин, и потребителям приходилось ждать перед лавками, пока закупщики аббатства не выберут все, что им нужно, и не откроют рынок. Жаловаться было бесполезно, потому что все собрания происходили в присутствии должностных лиц, назначаемых аббатом, им же назначался и эльдормен, получавший из рук аббата рог, символ власти.