По иронии судьбы, когда подготовка к его отъезду из Гонконга была почти завершена, Маленькому дракону предложили одну из лучших ролей в его жизни. Со времен фильма «Малыш Чунг» он ждал еще одной главной роли. После девяти лет игры второстепенных персонажей он наконец получил возможность блеснуть в «Сироте». Сюжет был знаком Брюсу по предыдущим работам: его персонаж, А Сам, осиротевший во время войны, становится карманником и попадает в уличную банду. Его ловит полиция и ставит перед ним выбор: школа или тюрьма. Он выбирает школу и под руководством доброго директора медленно меняется. Когда бывшая банда пытается силой затянуть А Сама в последнее дело, он отказывается. За это ему отрезают ухо.
Главным фактором, изменившим эту банальную сюжетную линию, стала игра Брюса. Слишком взрослый для того, чтобы играть обаятельного ребенка улицы, он сделал своего персонажа эмоционально изломанным и ранимым. В одну секунду он рычал, в другую уже смеялся словно сумасшедший, извергая из себя зловонную бессмыслицу кантонского уличного сленга. Несмотря на то что он создал персонажа по образу и подобию одного из своих кумиров, Джеймса Дина («Сирота» был гонконгской интерпретацией фильма «Бунтарь без причины»), Брюс добавил элементы и из собственной мошеннической жизни. Всякий раз, когда директор пытается протянуть руку помощи, персонаж Брюса игнорирует это, ударяясь в танец ча-ча-ча. После того как учительница ненароком оскорбляет его, он достает выкидной нож и угрожает ей. Эта конфронтация приводит к, пожалуй, самой реалистичной битве в его карьере: несколько его одноклассников пытаются вырвать нож из его руки, и все они падают друг на друга.
«Сирота» получил положительные отзывы как от критиков, так и от зрителей. Ведущий кинокритик того времени, Тин Ют, высоко оценил работу Брюса в создании живого персонажа. Премьера фильма состоялась 3 марта 1960 года в одиннадцати кинотеатрах города — невиданное ранее количество. Более того, картина побила рекорд кассовых сборов, заработав более 400 тысяч гонконгских долларов. Фильм также стал первым представителем гонконгского кинематографа, который вышел на международный рынок — «Сироту» показали на Миланском кинофестивале.
Мальчишки так впечатлялись чванливым А Самом — гангстером, который бросил вызов власти, противостоял своему учителю и перевернул школу кверху дном, — что стали подражать тому, как он курил сигареты и танцевал ча-ча-ча. Один обеспокоенный директор средней школы посчитал необходимым даже повесить плакат над входом в школу: «Запрещается подражать А Саму из „Сироты“!»
За неделю до отъезда Брюс вместе с сестрой Агнес отправился к старой гадалке, чтобы узнать свою судьбу в Америке. Старуха сказала ему то же, что повторяла до этого тысячам других клиентов: однажды он станет богатым и знаменитым. «Мы посмеялись над этим предсказанием, — говорит Агнес, — но я всегда чувствовала, что так и произойдет». Несмотря на благоприятное пророчество, у Брюса по мере приближения дня отъезда все больше сосало под ложечкой. «В ночь перед отъездом, когда я уже засыпал, он вошел в мою комнату, сел у кровати и сказал: „Я собираюсь уехать в Америку на учебу. Я не знаю, что там будет и как“, — вспоминает Роберт. — Я по его вздохам понял: он боится того, что сулит ему будущее».
Во второй половине дня 29 апреля 1959 года Брюс направился в гавань Виктория. Его родители купили ему билет в один конец на пароход «Президент Вильсон» — первоклассный океанский лайнер, на котором Брюсу предстояло совершить восемнадцатидневный рейс в Сан-Франциско. Вместе с Брюсом в гавань отправились несколько его друзей и большая часть семьи. Не хватало лишь отца. «У жителей Шундэ есть старый обычай: отец не может провожать сына в путешествие», — поясняет Роберт. Думается, в то же время Хой Чен расхаживал по дому, одолеваемый бурлящей смесью гнева, вины, разочарования, раскаяния и надежды, что он принял правильное решение и что сможет когда-либо увидеть вновь своего второго сына. На причале Грейс дала Брюсу сто долларов на расходы и предупредила: ему запрещено возвращаться, пока он не добьется чего-то в жизни. Брюс пообещал не опозорить честь семьи и вернуться лишь тогда, «когда я заработаю немного деньжат».
Когда раздался гудок, возвещающий посадку, Брюс обнял свою семью, друзей и девушку Перл. Его друг Хокинс вспоминает: «Мы долгие годы были словно братья-близнецы, и вот нас впервые разделили». Маргарет Люн, одна из наиболее близких Брюсу людей, не смогла присутствовать, потому что находилась в больнице. Ей предстояла небольшая операция. «Он попросил передать мне записку. В ней Брюс написал: „Надеюсь, доктор разрежет тебя пополам“, — говорит Маргарет, смеясь. — Ну и урод!» Брюс обещал Перл, что будет часто писать. Одиннадцатилетний брат вручил ему карточку. «Дражайшему Брюсу. Пожалуйста, не грусти на корабле. От твоего любящего брата Роберта». Брюс хранил эту записку всю свою жизнь.