Выживший и окрепший, Буковски, намеренно или нет, стал вырабатывать тот запоминающийся и легендарный образ, который эту славу оформит и законсервирует. Это образ пьяного человека за печатной машинкой, ночью у открытого окна, из которого виден соседний бар, неспешно настукивающего одну поэму за другой, щурясь, покуривающего дешевую сигару и наслаждающегося своим одиночеством. Это был романтический образ, но в новых условиях – в неоновых и механических декорациях постромантического XX века. Безусловно, этому веку образ пьяного городского романтика Буковски пришелся ко двору, и теперь уже вне этого образа непредставимы, к примеру, Том Уэйте или главный герой популярного сериала
Буковски писал много, в среднем по несколько стихотворений за ночь, при этом успевал работать и – когда начал снова после лечения – пить. Он нашел себе новую женщину по имени Барбара, на которой вскоре женился. Впрочем, вместе они долго не пробыли. В «Почтамте» есть эпизод, посвященный этой странной связи. Барбаре было нечем себя занять, она явно скучала от такой жизни. Однажды она решила пойти обучаться рисунку, а для поддержки взяла на занятие Генри Чарльза. Он сидел там без дела, пока преподаватель не предложил ему тоже нарисовать что-нибудь. Он попробовал, и получилось неплохо. Преподаватель стал расхваливать рисунок Буковски, а вот мастерства Барбары никто не оценил. По любопытному совпадению в тот период Буковски устроился на работу в художественный магазин. Еще в раннем детстве учителя обращали внимание на его талантливые рисунки. Понемногу он будет рисовать всю жизнь, и в комнатах, где он жил, на стенах всегда будут висеть его рисунки. Эти же рисунки украсят многие издания его книг. Рисовал он, как правило, себя самого – с бутылкой, а то и на толчке.
По всей вероятности, сам Буковски большой любви к Барбаре не испытывал, да и она вскоре завела интрижку с сослуживцем на своей новой работе. Она была в плену сентиментальных, беллетристических представлений об отношениях мужчины и женщины. Она хотела бессмертной любви и детей в придачу. Буковски не хотел детей, да и с бессмертной любовью у него было туго. Впрочем, у нового ухажера Барбары тоже. Как оказалось впоследствии, за видимостью страстного любовного романа скрывалась обычная похоть.
В итоге Генри Чарльз и Барбара разошлись. Последней каплей, как сам Буковски это представляет, был издевательский обед с улитками и прочими морскими гадами, который он устроил своей ненавидящей подобную пищу жене. Ее рвало. Через пару дней он получил бумаги на развод, который был доведен до конца только в 1958 году.
Чуть раньше, в 1956 году, Буковски внезапно узнал, что его мать попала в больницу. Он навестил ее, будучи с сильного похмелья и тогда еще в сопровождении Барбары. Мать была при смерти. Впервые за всю свою жизнь она сказала сыну слова, которых, вероятно, он ждал от нее очень давно: «Ты был прав, твой отец – ужасный человек». Вскоре она умерла. А в декабре 1958-го умер и Генри-старший. Какое-то время назад они разошлись с матерью Генри Чарльза, и последние годы отец жил со своей новой подругой. На его похоронах она, эта подруга, была очень эмоциональна: завидев Генри Чарльза, она в слезах кинулась к нему с объятиями, приговаривая, что он очень похож на своего отца. Позже в рассказе
За малый срок потеряв и жену, и мать с отцом, Буковски не изменился. Он продолжал писать, работал на почте, вернулся к пьянству и время от времени попадал в полицию – чаще всего за нетрезвое вождение. В тот период он вновь повстречал Джейн, которая к тому времени сильно постарела. Она работала уборщицей в отеле, и они начали вновь выпивать время от времени. Ее алкоголизм принимал нешуточные обороты. Как-то раз Буковски пришел к ней в комнату и увидел там кучу бутылок дешевого виски. «Если ты всё это выпьешь, это убьет тебя», – сказал он. Так и вышло. Через пару недель, когда он пришел вновь, Джейн в комнате не было. Там вообще ничего не было, а на полу виднелось большое кровавое пятно. Буковски выяснил, что Джейн попала в больницу. Последние ее дни он провел вместе с ней. Она умерла в январе 1962 года. Позже Буковски увековечит ее грустный образ в сценарии к «Пьяни» и во многих других своих текстах. В стихотворении с тем же названием «Пьянь» он напишет: