В августе 1950 года в распоряжение Калужского облОНО Управлением кадров Министерства просвещения РСФСР были направлены молодые специалисты, муж и жена, Окуджава Б. Ш. и Смольянинова Г. В., окончившие в 1950 году филологический факультет Тбилисского государственного университета. Молодые супруги были назначены на работу в Шамординскую среднюю школу Перемышльского района. Учителю Окуджава была предоставлена работа в 5–7 классах, так же как и его жене Смольяниновой. Три старших класса (8,9 и 10) в этой школе продолжал вести третий преподаватель русского языка СОЛОХИН, имеющий также высшее педагогическое образование и преподававший русский язык и литературу в старших классах и в предыдущие годы.
Окуджава в 1950–1951 учебном году работал в Шамординской средней школе неудовлетворительно, не выполнял указаний директора, не проверял тетради, плохо готовился к урокам, вообще скептически относился к педагогической работе, считал, что все «неучи», что ему не могут делать замечаний по работе, т. к. он окончил университет.
По окончании 1950–51 учебного года Окуджава обратился в облОНО с просьбой перевести его из Шамординской средней школы, так как он не намерен преподавать русский язык в 5–7 классах, что он не специалист русского языка, что он должен преподавать только литературу в старших классах средней школы, как окончивший университет. Тов. Окуджава было разъяснено, что учителю словеснику в любом классе средней школы неизбежно приходится уделять много внимания преподаванию грамматики русского языка.
Учитывая настойчивые требования тов. Окуджава облОНО пошел ему навстречу и перевел с начала 1951–52 учебного года в Высокиничскую среднюю школу Высокиничского района. В этой школе имелась возможность предоставить ему и его жене преподавание литературы в старших классах.
Здесь, в Высокиничской средней школе, Окуджава продолжает работать плохо: попрежнему не проверяет тетрадей, в качестве письменных упражнений дает учащимся свои низкопробные «стихи» (прилагаем две тетради, последние работы в них проверены другим учителем, который стал работать после Окуджава), не ведет записей в классном журнале, и, наконец, допускает антипедагогические меры воздействия к учащимся:
а/ в присутствии учителей Высокиничской средней школы Воронцовой И. Я., Некрасовой О. Н. зав. райОНО Свириной К. М. и 150 учеников школы обругал нецензурными словами ученика Никитина Григория;
б/ бил учащихся Захарова, Сальникова, Сенаторова.
Учитывая педагогическую молодость Окуджава, директор школы Кочергин М. И. ограничивался наложением административного взыскания — предупреждением, данным в приказе по школе. Сам Окуджава просил простить ему эти факты, мотивируя тем, что он был, якобы нервно расстроен.
Запутавшись в работе и не желая трудиться, Окуджава стал объединять вокруг себя молодых учителей и подстрекать их к невыполнению мероприятий, проводимых дирекцией школы.
В ноябре 1951 года Окуджава избирается председателем месткома профсоюза школы. Положение председателя месткома Окуджава опять таки стал использовать для торможения работы школы: вмешивался в дела директора, пытался давать свои распоряжения в устной форме.
8 декабря 1951 года Окуджава старался сорвать заседание педагогического совета школы.
29 декабря он подговорил молодых учителей школы, в том числе и свою жену, уехать из школы на период зимних каникул школьников и январских учительских совещаний. Так и было сделано: шесть человек учителей, во главе с Окуджава выехали 29 декабря в Москву и возвратились только 10 января 1952 года, т. е. к концу зимних каникул. По существу отъездом шести учителей был сорван план внешкольных мероприятий с учащимися во время каникул.
Окуджава был отдан под суд. Суд присудил его к трем месяцам принудительных работ с удержанием 30 % заработной платы. Однако, и на этом Окуджава не успокоился.
В ночь с 13 по 14-е января (под новый год по старому стилю) он собирает на своей квартире молодых учителей и учащихся, нарядили ряд учащихся («ряженые»), дали ученикам денег на водку.
Этот «маскарад» явился протестом Окуджавы против принятых к нему мер судебного воздействия.
В педагогической работе Окуджава пробовали оказывать помощь. В частности в школу был специально командирован методист русского языка Областного института усовершенствования учителей тов. Самохин, приглашалась опытная учительница Троицкой школы тов. Голубчикова. Окуджава заявил им: «Вы молоды нам делать указания». По работе Окуджава издавались приказы по школе, делались указания, предупреждения, все это не помогло.
Областной отдел народного образования нашел, что оставлять Окуджава в Высокиничской средней школе педагогически неправильно и решил перевести его в другую школу. Приказом облОНО № 42 от 4 февраля 1952 года Окуджава с его согласия был переведен в среднюю школу № 5 гор. Калуги. Предполагалось, что под влиянием большого и сильного педагогического коллектива, под руководством опытных директора и завуча Окуджава может стать добросовестным учителем советской школы.
И опять это не оправдалось.