Читая эти стихи, понимаешь, почему он во время своих путешествий так тосковал по родным местам. Вот запись 1910 года в его дневнике: «Теперь я проезжаю по скучной Германии. И должен быть скоро в милой России… В том краю, где хранится что-то такое, чего в других странах нет… Бывают минуты в жизни, когда вдруг страстным и сильным порывом поймешь, как любишь Родину, как ее ценишь».
Однажды в Осташево он наткнулся на книгу В.П. Авенариуса о юношеских годах Пушкина и был заворожен ею – «в этой книге – моя душа», – говорил он. Когда пушкинский лицей готовился к своему столетнему юбилею, Олег решил сделать ему подарок – издать факсимильное издание рукописей Пушкина, которые хранятся в лицее. Затем он расширил проект, собираясь выпустить многотомное факсимильное издание всех рукописей поэта. До Первой мировой войны Олегу удалось осуществить только первый выпуск – стихотворения, собранные в лицее. Известный пушкинист П. Щеголев писал о замысле князя: «Будь выполнен до конца этот замысел, мы имели бы монументальное издание – факсимиле подлинных рукописей поэта. Для пушкиноведов, не имеющих в своем распоряжении даже простого описания всех рукописей Пушкина, такое издание было бы неоценимым подспорьем». (Благородная идея князя Олега была продолжена и осуществлена к 200-летию со дня рождения А.С. Пушкина.)
Князь Олег окончил лицей с серебряной медалью, а за выпускное сочинение был награжден Пушкинской медалью. Эта награда давалась за художественные достоинства его работы, чему он особенно радовался.
Указами Государя князь Олег был произведен в корнеты лейб-гвардии Гусарского полка и в титулярные советники, то есть получил сразу военный и гражданский чины.
Перед окончанием лицея Олег написал матери письмо, в нем видны те ясные и искренние отношения, которые были в этой семье:
Война перепутала все планы. Грузились эскадроны в эшелоны, изучались карты местности, где предстояло действовать, ночи наполнялись грохотом железнодорожных составов, тянулись из городов беженцы.
Молодые князья, августейшие Константиновичи, щегольские «личные» сапоги, негодные для бездорожья, сменили на простые, грубые, но добротные, сшитые в Экономическом обществе; белье носили по две-три недели, самолично резали кур для проголодавшихся солдат, спали на земле, плакали над любимыми лошадьми, которые по три дня не ели овса, прыгали через брустверы, пробегали версты и версты по вражеской земле.
Великому князю Дмитрию Константиновичу, их дяде, братья послали однажды телеграмму, в которой писали, что с благодарностью вспоминают о нем, о его советах и уроках: ведь два года подряд, живя в Павловске, они ежедневно ездили верхом в любую погоду под его надзором и теперь ему обязаны тем, что еще не ранены и не убиты. Жестокая обыденность войны не лишила молодых людей наблюдательности. Они отмечали с горечью, какими грязными, некрасивыми выглядят русские пограничные города по сравнению с немецкими, где ухожены дороги, красивы дома и очень чисто в парках, в садах и на улицах. Они хвалили немецкие порядок, культуру в быту, и ругали русских за грязь и лень, но их сердце смягчалось, когда они видели, с каким уважением русский солдат относится к чужой религии, как степенно, тихо, снимая фуражку, входит он в чужой храм и крестится.
И это в то время, когда австрийцы, с их бытовой культурой, кощунственно надругались – растоптали ногами Святые Дары в боснийской православной церкви.