Ещё второго августа гетману Яну Сапеге стало известно, что Скопин переправился через Волгу, а уже третьего августа поляки заметили в окрестностях Переславля русскую конную разведку. Сапега обеспокоился и выступил из лагеря под Троице-Сергиевым монастырём с войском в двенадцать тысяч сабель. На соединение с ним из Тушина шёл пан Зборовский. Всего под стягом гетмана собралось пять полков, в основном конница. Немного позже к ним присоединился полк пана Микульского, стоявший недалеко от Калязина, в Борисоглебском монастыре. Общая численность противоборствующих сил сравнялась, но у поляков было подавляющее преимущество в коннице. Предстояло тяжёлое сражение, и только подготовленные укрепления и оборонительная тактика, избранная Скопиным, позволили русскому войску устоять.
Гетман остановился лагерем в десяти верстах от Калязина 14 августа 1609 года, а уже 18 августа поляки двинулись на позиции Скопина. Как и ожидал русский воевода, первая атака была конной со стороны чистого поля, удобного для действий конницы. Впереди неслись литовские гусары пана Микульского, пока не напоролись на многочисленные острые рогатки, торчавшие из травы. Ноги коней были поражены, и наступать дальше было невозможно. И тут раздался залп из пищалей. Пан Микульский приказал трубить отход. Литовцы понесли потери в людях и конях, а русские остались за укрытиями невредимыми.
Днём гусары подскакивали к рогаткам и притворно отступали, выманивая русских ратников в открытое поле. Но воины Скопина строго выполняли наказ молодого воеводы – стрелять из укрытий и не выходить. Обозлённый Сапега вернул конницу в лагерь. Польский воевода, опытный полководец, решил сменить тактику, напасть с другой стороны. Во втором часу ночи 19 августа спешенные гусары и казаки начали переправляться через речку Жабню. Когда дозоры доложили Скопину о передвижении неприятеля, он двинул на берег лучшие полки под командованием воевод Семёна Головина, Давида Жеребцова, Григория Валуева и князя Якова Барятинского. Им было приказано встать поодаль от реки, дать части гусар и казаков переправиться и ударить. Ведь по частям врага бить сподручнее. Атака русских имела полный успех, враг потерял много убитыми и ранеными.
А русские полки перешли вброд Жабню и на рассвете стали наступать на Пирогово, где располагался лагерь Сапеги. Ожесточённое сражение шло с попеременным успехом семь часов. Поляки и литовцы были крепко биты, но не уничтожены. Сапега с войском отступил и несколько дней простоял в Рябовом монастыре. У русских сил наступать не было, и конница Скопина начала преследовать Сапегу, лишь когда он из Рябова монастыря ушёл к Переяславлю-Залесскому.
Во время похода с Делагарди на Торжок и Тверь Скопин видел, как устойчивы были боевые порядки шведов. Под Тверью их пехота, как и немецкие наёмники, недвижно стояла на поле боя. Копейщики стояли впереди, прикрывая мушкетёров от атак кавалерии. Стрелки выходили сквозь ряды пикинеров, стреляли и возвращались за копейщиков, перезарядить мушкеты. А ещё Скопин подсмотрел у Христиера Зомме строительство полевых укреплений из земли и дерева. У русских работных людей земляные работы получались даже лучше. Много времени ушло научить ополченцев строить шеренги и ряды, соблюдать интервалы, вздваивать шеренги, маршировать сомкнутым строем, заходить правым или левым плечом.
Организация армии требовала больших средств. На вооружение, порох, провизию. Скопин рассылает в северные и волжские города грамоты. Он обращается к купечеству, к посадским людям и духовенству.
«А ныне ратным людям найму дать нечего, сидит государь в Москве в осаде от воров больше года, и которая была у государя казна, то вся казна роздана ратным людям, которые сидят с государем на Москве».
Откликнулся народ. Купец Пётр Строганов прислал изрядную сумму, Архангельский монастырь 2620 рублей, Соловецкий – 3150 рублей. Только мехами Скопин собрал 15 тысяч. Почти все собранные деньги пошли на выплату жалованья наёмникам Делагарди. Воинов у шведа осталось немного – 2100 солдат, но это были опытные воины. А кроме того, привлекая шведов к военным действиям, Скопин их контролировал.
Михаил пока не знал о победах Скопина. В один из дней он вывел своих ополченцев из Владимира и отправился по дороге на Москву. Буквально через двадцать вёрст, ближе к вечеру, столкнулись с конным польским разъездом. Поляки, увидев вооружённых людей, стали разворачиваться для боя. Было их два десятка, но вооружены хорошо – кавалерийские короткие пики, сабли. И защита добротная – шлемы, кирасы, латные юбки.
– Лучникам стрелять! – приказал Михаил. – Копейщикам – становись в шеренгу, подтоки в землю. Пищальникам – поджечь фитили!