Меж тем Скопин послал к Троице-Сергиеву монастырю отряд в 500 мужей храбрых во главе с воеводой Валуевым. Ночью 9 января 1609 года Валуев с людьми проник в монастырь и тем же утром устроил вылазку. Напав на сторожевые заставы ляхов, перебил их, ворвался в польский лагерь, поджёг обоз с провизией и огненным зельем.
Сапега и Лисовский поспешили на помощь. Бои разгорелись у Келарева пруда, на Клементьевском поле, которые продолжались несколько часов. Обе стороны понесли тяжёлые потери. Сапега отвёл к вечеру своих воинов в лагерь. Русские мужи вернулись в монастырь.
Двенадцатого января 1610 года гетман получил донесение от дозоров, что русские полки вышли из Александровской слободы и двигаются в сторону Троице-Сергиева монастыря. Сапега поспешно отступил к Дмитрову, слал пану Ружинскому, фактически командующему тушинской армией, приказы о помощи. Ружинский оказался в затруднительном положении, так как после бегства Царика следом за ним сбежала Марина Мнишек, дочь польского воеводы. Ляхи в тушинском лагере обвинили Ружинского, что он отправил Марину в какую-нибудь отдалённую крепость или вовсе сгубил. В лагере тушинском начались волнения.
К Дмитрову, на помощь Сапеге, Ружинский не пошёл. Сапега собрал в Дмитрове немногие оставшиеся силы. Польская конница заперлась в городе, казаки в остроге рядом с городом. Шуйский разбил лагерь под Троице-Сергиевым монастырём. Со снятием блокады монастыря фактически была порвана осада Москвы, в которую поехали селяне с продуктами. Скопин бы и рад ударить по Сапеге в Дмитрове. Наёмники, которым Скопин обещал за поход по десять серебряных талеров каждому, отказались. А лучшие и самые опытные воеводы и войско ещё не вернулись из похода на Суздаль, Ростов, Старицу, Ржев, Белую. Оставшееся у Скопина русское войско было измотано после тяжёлой зимней кампании.
Скопин начал подготовку к новым боям. Войско разделили на три полка – Большой, во главе с воеводой Семёном Головиным, Передовой с Иваном Куракиным и Сторожевой. Этим полкам был придан отряд пеших людей с «огненным боем», которым командовал Григорий Валуев. Сторожевым полком руководил князь Лыков.
Поскольку зима была многоснежной, из ратников северных земель, из числа охотников, были созданы отряды лыжников общим числом 4 тысячи человек. В зимних боях лыжники проявили себя с лучшей стороны. Переходили по бездорожью, лесом, опережая конницу, наносили внезапные удары во фланг и тыл полякам.
Михаил, всего месяц муштровавший ополченцев, по просьбе келаря вышел из Москвы в Александровскую слободу, где вручил грамоту от Авраамия Валуеву, к которому поступил в подчинение.
Первыми к Дмитрову подошли русские лыжники. Они скрытно подобрались к польской заставе, прикрывавшей подступы к городу, напали и 3 февраля 1610 года разгромили её. А 4 февраля уже несколько сотен русских лыжников вышли из леса и покатили к городским стенам. Навстречу им была послана сотня литовских гусар. Открытого боя с тяжёлой конницей лыжники не выдержали, понесли потери и вернулись в лес. Но все дороги к городу блокировали.
Михаил со своим отрядом получил задание – оседлать дорогу к Волоку Ламскому и по мере сил не пропускать противника ни в Дмитров, ни из него. На лыжах отошли от города вёрст на пять, двоих дозорных выслал на предел видимости по санному пути вправо, двоих влево. Остальные ратники были в лесу, прятались за елями. Лыжный отряд чем хорош? Прошли по целине, на дороге следов не оставили. Кабы конница была, след от множества копыт выдал бы засаду. Поляки и литовцы осторожны, перед отрядом при движении всегда дозор идёт в несколько воинов, следы смотрят, а ежели противник встречным маршем идёт, упредят. Зимой в лесу не сладко. Если от ветра за елями укрыться можно, то мороз забирается под полушубки или армяки. И костёр развести для согрева нельзя, огонь и дым видны будут. По санному пути одиночные сани селян проезжали, дозоры им на глаза не показывались. Однако у лошадей и нюх, и слух хороший, не хуже, чем у пса. Проходя мимо засады, прядали ушами, косились. Ездовые беспокойство лошадей примечали, старались быстрее миновать подозрительное место. В чаще и дикие звери скрываться могут, и разбойники. Грабителей и воров в лихую годину всегда много бывает, непорядок в государстве всегда способствует появлению «пены».
Но вот дозорные шапками сигнал подали. Со стороны Дмитрова отряд показался. Шуйский специально в блокадном кольце оставил выход для поляков, надеясь, что уйдут из города. Скопин старался избежать потерь, ратников русских и так немного. И штурмовать укреплённые городские стены, усиленные польскими пушками, не хотел.
Михаил, получив сигнал, приказал своим ратникам готовиться к бою. У кого пищали были, зажгли фитили. Лучники наложили стрелы на тетивы. Другие обнажили сабли, покрепче взялись за копья.