5 августа 1996 года по приказу Аслана Масхадова «армией Ичкерии» был атакован Грозный. Согласно его заявлению, операция была предпринята для того, «чтобы показать всему миру и прежде всего России боевой потенциал сепаратистов». По словам генерала Масхадова, руководство сепаратистов «объявило войну не российской армии, не милиции, а конкретным сторонникам войны - Завгаеву, Тихомирову, Пуликовскому и Лобову» (Вечерняя Москва. 1996. 7 авг.). В то же время в беседах с С. Степашиным вспоминал, что это был шаг отчаяния. Им в единый кулак были собраны все наличные силы сепаратистов. «Если бы Пуликовскому дали выполнить его ультиматум, то война была бы закончена...»
Подписал от имени сепаратистов 22 августа 1996 года в Новых Атагах военное соглашение с делегацией федерального центра, возглавляемой А. Лебедем, а 1 сентября 1996 года в Хасавюрте - «Декларацию о принципах политических взаимоотношений между Россией и Чеченской Республикой». Оба документа положили начало реальному мирному процессу в Чечне. Российские войска были выведены из Чечни и к власти пришли сепаратисты.
Первый заместитель председателя ГКО, начальник главного штаба НВФ в сформированном З. Яндарбиевым коалиционном правительстве ЧРИ (сентябрь 1996 г.).
18 сентября 1996 года Масхадов издал приказ, запрещающий командирам подразделений и бойцам чеченских формирований проникать на территорию Ингушетии в военной форме и с оружием.
В сентябре 1996 года Аслан Масхадов не поехал во Францию для участия в слушаниях Парламентской ассамблеи Совета Европы по чеченской проблеме. Приглашение на слушания Аслана Масхадова и его главного партнера на переговорах по чеченскому урегулированию секретаря Совета безопасности РФ Александра Лебедя вызвало негативную реакцию многих российских политиков. Масхадов получил визу, но легально пересекать границу России не стал, поскольку не смог поехать в Страсбург Александр Лебедь, а в его отсутствие, по оценкам СМИ, не было достаточных гарантий для безопасности начальника чеченского генштаба. Нелегальную возможность поездки Масхадов отверг как не отвечающую его положению.
26 сентября 1996 года на совещании полевых командиров Масхадов определил задачи вооруженных формирований чеченской оппозиции в новой обстановке. При этом он выделил три основных направления их деятельности: разоружение всех клановых вооруженных группировок и предотвращение внутричеченского столкновения; борьба с вооруженными грабителями и мародерами, которые, называясь «бойцами сопротивления», занимаются разбоем и дискредитируют «чеченскую сторону»; содействие выводу федеральных войск с территории республики, недопущение при этом провокаций и обеспечение воинским колоннам безопасности и беспрепятственного продвижения.
Член коалиционного совета «Конгресса вайнахских диаспор», который проходил в Одессе в сентябре 1996 года.
17 октября 1996 года Аслан Масхадов был назначен на пост премьер-министра коалиционного правительства Чечни с формулировкой «на переходный период».
Тогда же Аслан Масхадов не исключил возможности своего участия в борьбе за кресло президента республики на назначенных на 27 января 1997 года выборах в Чечне. Масхадов подчеркнул, что «это произойдет лишь в случае, если он будет выдвинут единым кандидатом от сил чеченского сопротивления, и тогда он будет обязан подчиниться воле товарищей».
13 ноября 1996 года возле дома Аслана Масхадова в Старопромысловском районе Грозного прогремели два взрыва. По мнению ряда СМИ, взрывы можно было рассматривать как акт политического давления на Масхадова со стороны сторонников Яндарбиева. Сам Яндербиев это отрицал, впрочем не очень настойчиво...
23 ноября 1996 года Аслан Масхадов, как премьер-министр коалиционного правительства Чечни, подписал соглашение о принципах взаимоотношений между федеральным центром и Чеченской Республикой. От российской федеральной делегации соглашение подписал председатель правительства РФ Виктор Черномырдин.
На выборах президента ЧРИ (1997 г.) сумел победить благодаря сочетанию достаточной «военно-героической» харизмы с приемлемыми отношениями с руководством России.
В январе 1997 года сменил имя Аслан на Халид (по версии жены, «в переводе слово «Аслан» означает что-то нехорошее», по другой версии, имя Аслан - не мусульманское).
В феврале 1997 года подписал указ, который за похищение людей определяет наказание в виде 15 лет лишения свободы или смертную казнь.
12 мая 1997 года подписал в Москве «Договор о мире и принципах взаимоотношений между Российской Федерацией и Чеченской Республикой Ичкерия». 13 мая 1997 года подписал с В. Черномырдиным «Соглашение об экономическом сотрудничестве между Россией и Чечней». 13 июля 1997 года вместе с В. Черномырдиным подписал «Таможенный договор между Чечней и Россией».