Политические взгляды, позиция Аслан Масхадов, по словам его бывших однополчан, мало интересовался политикой, но негативно оценивал распад Советского Союза. «Был противником литовского национализма. О Дудаеве высказывался отрицательно, осуждал его сепаратизм».
Многие СМИ отмечали, что Масхадов известен и как организатор оборонительной войны, и как участник мирных переговоров. В отличие от Джохара Дудаева, он не сторонник войны «до последнего чеченца». По его мнению, все политические и военные вопросы «нужно решать спокойно, трезво, реально». Масхадов называл «глупостью» стремление российской и чеченской сторон рассматривать сложившуюся в Чечне ситуацию с точки зрения «победитель - побежденный». «Просто нужно признать, что эта война бессмысленна и победителей в ней нет и не может быть», - настаивал он.
В феврале 1995 года Аслан Масхадов от имени чеченского народа заявил о готовности объявить месть «всем, кто связан с МВД России, и дать команду не трогать солдат и военную технику» (сообщение агентства «Post Factum» от 22 февраля 1995 г.).
В начале августа 1995 года, комментируя итоги российско-чеченских переговоров, Масхадов признал, что в Чечне «есть группы, которые упрекают нашу делегацию на переговорах в Грозном в предательстве и подстрекательстве». В интервью ИТАР-ТАСС от 9 августа 1995 года он заявил, что намерен действовать независимо от позиции Джохара Дудаева и его сторонников. «Я на сто процентов уверен, что соглашение по блоку военных вопросов отвечает интересам и российской стороны, и, в первую очередь, чеченской стороны, потому что мы все убедились: победителей в этой войне не будет никогда».
В беседе с корреспондентом газеты «Московские новости» (1995. 17 сент.) Масхадов заметил: «Для нас мир среди чеченцев важнее, чем мир с Россией. Война чеченцев друг с другом, что ни говорите, навязана Москвой, и мы никогда не простим это».
Проведение парламентских выборов Аслан Масхадов расценил как «фальшь, спектакль, устраиваемый Россией и её марионетками». В беседе с корреспондентом «Общей газеты» (1995. 6 дек.) заявил: «Мы будем делать все, чтобы они не состоялись. Но, даже если выборы будут сымитированы, никакого значения они иметь не будут». По сведениям Владимира Зорина, заместителя главы федеральных органов исполнительной власти в Чечне, Аслан Масхадов принимал участие в разработке сценария захвата Гудермеса дудаевскими боевиками. Согласно заявлению Аслана Масхадова агентству «Рейтер», операция в Гудермесе имела своей целью «привлечь мировую общественность к нелегитимным и недемократическим выборам, которые навязали нам в Чечне». Однако он «не ожидал, что эта акция выльется в недельное жесткое противостояние» (Сегодня. 1995. 23 дек.).
Выступая перед журналистами, Аслан Масхадов неоднократно заявлял, что к террористическим актам в Буденновске, Кизляре и к покушению на генерала Анатолия Романова он не имел никакого отношения. Он всегда старался подчеркнуть, что «всю эту войну воевал, придерживаясь чести и достоинства офицера».
По мнению Масхадова, покушение на генерала Романова - это «спланированная варварская провокация. И даже если на Романова подняли руку наши, то в любом случае не без участия российских спецслужб» (Общая газета. 1995. 6 дек.).
В начале января 1996 года Аслан Масхадов издал приказ о прекращении боевых действий против российских войск. Этот факт не помешал Салману Радуеву провести террористический рейд по территории Дагестана. Свою непричастность к кизлярской акции Масхадов обосновал следующим образом: «Если бы они взяли аэропорт или военную базу, тогда бы я с удовольствием возложил на себя руководство операцией». По его словам, больше года чеченцы «ведут войну с превосходящими силами противника» и «с первого дня старались вести себя порядочно», а Радуев «заставил сомневаться в этом». В интервью корреспонденту газеты «Сегодня» Масхадов осудил действия Радуева и выразил негативное отношение к вовлечению в военную операцию мирных граждан и к терроризму в целом. «Это не мой почерк и не мой метод. Если бы я принимал решение о разгроме вертолетной базы, я бы сделал это небольшими силами и спокойно вернулся в Чечню», - отметил Аслан Масхадов (Сегодня. 1996. 16 янв.).
Вместе с тем в феврале 1996 года Масхадов выступил с заявлением, в котором отмечал: «Россия проводит геноцид в отношении народа Чечни, и поэтому военное командование чеченского сопротивления будет вынуждено принять адекватные меры, а именно - осуществлять диверсии на территории России» (Независимая газета. 1996. 27 февр.).
Асланом Масхадовым был подписан приказ, согласно которому категорически запрещалось брать в плен контрактников: их следовало расстреливать на месте.