В 1995 году являлся представителем главнокомандующего и главного штаба вооруженных сил ЧРИ в восточной зоне обороны. По подозрению в присвоении 600 млн рублей, выделенных на зарплату учителям, проверялся начальником Гудермесского РО ДГБ Р. Эмзаевым.
В 1995 году Радуев был смещен Д. Дудаевым с должности командующего и в течение весны и лета находился на базах боевиков в горной части Чечни, ничем себя не проявляя. Осенью 1995 года он вновь назначен Дудаевым на должность командующего восточным направлением.
В феврале 1995 года приобрел паспорт на чужую фамилию с открытой визой для выезда в Турцию. Был членом военного совета организации «Тигры Кавказа».
В январе 1996 года под его руководством осуществлены террористические акции с захватом заложников в Кизляре и Первомайском, повлекшие человеческие жертвы.
К началу боевых действий в республике не входил ни в одну из группировок, действовал в одиночку, за что получил прозвище «Окэла» одинокий. Занимался сбором оружия, которое перепродавал боевикам. Позже примкнул к отряду Ш. Басаева, затем с группой Хамзатова участвовал в захвате Гудермеса. Вскоре сформированный им отряд получил задание ликвидировать вертолетную часть федеральных сил в Кизляре. Акция на территории соседней мусульманской республики аргументировалась намерением «проучить» обнаглевших дагестанцев. В конце декабря 1995 - начале января 1996 года в правоохранительные органы, в том числе ГОУ ГУОШ, штаб «Север», МВД и УФСБ РФ по Республике Дагестан, стали поступать сведения о скоплении боевиков в приграничных районах Чечни, об их вероятном проникновении на территорию Дагестана в начале января 1996 года, для совершения диверсионных актов, возможно на газопроводах. Не исключалось нападение бандитов на Кизляр.
В селе Гребенском Шелковского района, контролируемом боевиками, 8 января завершился сбор отрядов, желающих принять участие в бандитской акции.
Численность банды составила свыше 200 человек, среди них 7 наемников-арабов и 6 женщин-чеченок.
В результате террористической акции боевиками Радуева в качестве заложников было захвачено свыше 2 тысяч жителей, в Кизляре убито 33 человека, ранено 92, причинен материальный ущерб гражданам на сумму 4,6 млрд рублей, юридическим лицам на - 109 млрд рублей.
В Первомайском за счет государства были выстроены двухэтажные коттеджи красного кирпича, они выросли на месте старых небольших строений. Каждой семье указом Президента России выдали на восстановление по 200 млн рублей и по автомобилю ВАЗ-2106. Радуев обложил село данью - с каждого двора потребовал по 50 млн рублей и со всего села девять подаренных «жигулей».
В апреле 1996 года на Радуева было совершено нападение. Несколько человек из его охраны были убиты, он сам тяжело ранен. Долгое время лечился за границей. Еще до этого покушения неизвестными был убит его отец.
В 1997 году Радуев неоднократно угрожал уничтожить объекты жизнеобеспечения, железнодорожного, морского, воздушного транспорта и другие важные промышленные и оборонные предприятия России, расправиться с военнослужащими и сотрудниками правоохранительных органов, которые участвовали в боевых действиях в Чечне, разделаться с государственными деятелями, причастными к событиям в Чечне в 1994-1996 годах.
Накануне выборов президента Ичкерии Радуев захватил на дагестанской границе в качестве заложников несколько десятков бойцов ОМОНа, сделал заявление о том, что Джохар Дудаев жив, и возглавил так называемую «Армию генерала Дудаева» (около 200 человек), а 1997 году - движение «Путь Джохара».
В апреле 1997 года взял на себя ответственность за взрывы на вокзалах в Пятигорске и Армавире, а также в поселке Бира в Хабаровском крае (следствие установило, что взрыв произошел из-за халатности часового). Пресса предположила, что Радуев не вполне нормален.
Имеются данные о том, что подразделения Радуева финансируются в основном из Турции. Но поступление этих средств он объясняет реализацией нефтепродуктов из принадлежащих ему нефтяных скважин и деньгами за заложников. После теракта в Кизляре Радуев предпринял меры по усилению своего военного влияния в Чечне. Для этого в Гудермесе, в его западной части, велось строительство укрепленного района, был открыт завод по производству мин, а также школа подрывников-террористов. В селе Знаменское Надтеречного района Радуев развернул мощный радиоцентр, работающий в УКВ и KB-диапазонах.
Совместно с известным Хаттабом Радуев создал в сентябре 1996 года в районе чеченского горного села Сержень-Юрт исламский боевой учебный центр «Кавказ». К концу 1997 года, по оперативным данным, здесь прошли религиозную и боевую подготовку более 500 человек из Дагестана, Ингушетии, Кабардино-Балкарии, Карачаево-Черкесии, Адыгеи, других мусульманских регионов России, стран ближнего и дальнего зарубежья.
В своих интервью средствам массовой информации Радуев заявлял, что террор - составная часть его тактики и он не приемлет заключенные договоры о прекращении войны.