И в новой своей пьесе, которую написал, несмотря на то, что театр «эшафот, где казнят драматургов», он затронул и вопрос об отношении к драматургическому искусству, приписав одному из героев «Чайки» — молодому писателю Треплеву — ненависть к современному театру. Вместе с Треплевым он возмущается актерами, разыгрывающими при «искусственном освещении», в комнате с тремя стенами пьесы, где говорится о том, «как люди пьют, едят, спят, носят свои пиджаки». Для Треплева это такая же пошлость, как для Мопассана (
Но в то же время в явном противоречии с Треплевым, Чехов говорит: «пусть на сцене все будет так же сложно и так же вместе с тем просто, как в жизни, люди только обедают, а в это время слагаются их счастья и разбивается их жизнь». И выходит как будто бы так, что Чехов принимает пьесы, в которых говорится о том, как люди спят, едят, носят свои пиджаки… Но Треплев ищет «новых форм» и завидует Тригорину, который «выработал себе приемы». Треплев пишет: «афиша на заборе гласила», «лицо, обрамленное темными волосами». Пишет и возмущается этой банальщиной.
И так же как двусмысленны советы Чехова — «пишите побольше пьес» и «не пишите вовсе» — так же двусмысленно отношение его к персонажам «Чайки».
Чехов как будто подсмеивается над Тригориным, негодующим на брюзжание критики, уверявшей, то недурно пишет Тригорин, но Тургенев писал лучше. Чехов смеется над тригоринской боязнью посмертной критики. Но в биографических сведениях о прошлом Тригорина — правда подлинных фактов жизни самого Чехова. Тригоринский рассказ о его молодости, когда, как и всякий маленький и непризнанный писатель, чувствовал он себя несчастным и обиженным, — этот тригоринский рассказ невыдуманная повесть чеховской молодости.
Треплев иронизирует над «выработанными» приемами Тригорина — над описанием лунной ночи, которая «готова» после упоминания о горлышке разбитой бутылки. Но это прием вовсе не тригоринский, так как Треплев цитирует… Чехова. В чеховском рассказе «Волк» — описание лунной ночи сделано совершенно в тригоринской манере: «На плотине, залитой лунным светом, не было ни кусочка тени, на середине ее блестело звездой горлышко от разбитой бутылки».
«Горлышко разбитой бутылки» упоминается, таким образом, дважды — в рассказе и в пьесе. Но мы найдем это «горлышко» и в чеховском письме. Советуя брату Александру избегать в описаниях природы «общие места», Чехов рекомендует ему «хвататься за мелкие частности, группируя их таким образом, чтобы по прочтении, когда закроешь глаза, давалась картина». «Например, у тебя получится лунная ночь, — говорит он, — если ты напишешь, что на мельничной плотине яркой звездой мелькало стеклышко от разбитой бутылки и покатилась шаром черная тень собаки».