1880–1884
Многочисленные публикации рассказов и фельетонов в юмористических журналах «Стрекоза», «Будильник», «Зритель», «Москва», «Мирской толк», «Свет и тени», «Спутник», «Развлечение», «Русский сатирический листок», «Сверчок», «Осколки» под псевдонимами: Антоша Чехонте, Человек без селезенки. Брат моего брата, Рувер, Улисс и др.1883, октябрь.
Н. С. Лесков дарит Чехову «Сказ о тульском Левше и о стальной блохе» и «Соборяне» с дарственными надписями.1883.
Попытка издания первого сборника рассказов «На досуге», из печати не вышел.1884.
Окончание медицинского факультета Университета. Начало медицинской практики.1884, лето.
Работа в г. Воскресенске в качестве врача, в Чикинской земской больнице и Звенигородской больнице.1884, первая половина июня.
Выходит в свет первый сборник рассказов «Сказки Мельпомены» под псевдонимом А. Чехонте.1884, 15 (27) сентября.
Советом Московского университета утвержден в звании уездного врача.1884, декабрь.
Первое заболевание (нетуберкулезное кровохарканье).1884–1885.
Работа над диссертацией «Врачебное дело в России».1885, лето.
Живет в усадьбе Киселевых. Бабкино, под Москвой около г. Воскресенска.1886, 25 марта.
Получает приветственное письмо от Д. В. Григоровича.1886, апрель.
Появляется сильное кровохарканье туберкулезного характера.1886, конец апреля — начало мая.
Знакомится в Петербурге с А. С. Сувориным и Д. В. Григоровичем.1886, май.
Выходит сборник «Пестрые рассказы» под псевдонимом А. Чехонте.1886, лето.
Живет на даче в Бабкине.1887, август.
Выходит сборник «В сумерках. Очерки и рассказы» под именем Ан. П. Чехова.1887, конец сентября — начало октября.
Пишет пьесу «Иванов».1887, 27 октября (8 ноября).
Выходит сборник «Невинные речи».1887, 19 ноября (2 декабря).
Премьера спектакля по пьесе «Иванов» в театре Ф. А. Корша в Москве.1888, март.
Публикация повести «Степь» в журнале «Северный вестник» № 3.1888, май — июнь.
Выходит сборник «Рассказы». Публикация повести «Огни» в журнале «Северный вестник» № 6.1888, лето.
Проводит в имении Линтваревых, Лука, Сумского уезда Харьковской губ. Совершает поездки по Украине (Лебедянь, Гадяч, Сорочинцы), в Севастополь, Ялту, Феодосию, затем на Кавказ и в Закавказье (Новый Афон, Батум, Сухуми, Тифлис, Баку).1888, 30 августа.
Публикация в «Новом времени» водевиля «Медведь».1888, октябрь.
Присуждение Академией наук Пушкинской премии за сборник «В сумерках». Отдельное издание водевиля «Медведь».1888, декабрь.
Знакомство в Петербурге с П. И. Чайковским.1889, 12 февраля (31 января).
Постановка пьесы «Иванов» в новой редакции в Александрийском театре в Петербурге.1889, 17 (29) июня.
Умер от чахотки брат Николай. Чехов совершает поездки в Крым, в Одессу.1890.
Выходит сборник «Хмурые люди».1890, апрель-май.
Подготовка к поездке на Сахалин по маршруту: Ярославль, Казань, Пермь, Тюмень и далее на лошадях до Тихого океана.1890, 11 (23) июля.
Прибытие на Сахалин. В течение трех месяцев Чехов обследовал остров, работал по переписи всего населения.1890. 13 (25) октября.
Отбыл с Сахалина пароходом и через Индию (был на Цейлоне) и Суэцкий канал вернулся в Одессу.1891, март — апрель.
Поездка в Европу по маршруту: Вена, Венеция, Флоренция, Рим. Неаполь, Ницца, Париж. Лето проводит в усадьбе Богимово Калужской губ.1891, декабрь.
Выходит отдельное издание повести «Дуэль» (на книге указан 1892 год).1892, январь.
Принимает участие в борьбе с голодом: собирает пожертвования, совершает поездку в Нижегородскую губернию. В журнале «Север» выходит рассказ «Попрыгунья».1892, февраль.
Покупает под Москвой в Серпуховском уезде усадьбу Мелихово и позднее переезжает туда на жительство.1892, август — октябрь.
Участвует в борьбе с эпидемией холеры, заведует холерным участком.1892, ноябрь.
Публикация в журнале «Русская мысль» повести «Палата № 6».1893.
Работа над книгой «Остров Сахалин», публикация отдельных глав в журнале.1894.
Ухудшение здоровья. Поездка весной в Крым.1894, сентябрь — октябрь.
Поездка по Европе: Вена, Аббация, Милан, Генуя, Ницца.1894.
Пишет повесть «Черный монах». Выходит сборник «Повести и рассказы».1895, август.
Первая поездка в Ясную Поляну к Л. Н. Толстому. Работа над пьесой «Чайка».1895, октябрь — ноябрь.
Работа над пьесой «Чайка».1895.
Выходит отдельное издание книги «Остров Сахалин».1896, февраль.
Чехов у Л. Н. Толстого в Ясной Поляне.1896, август — сентябрь.
Поездка на Кавказ и в Крым.