Возвращаясь к послевоенным дням, когда он, пребывая в должности министра по делам колоний, под давлением Соединенных Штатов и доминионов молча согласился на невозобновление англо-японского договора о союзничестве, Черчилль был в чём-то спокоен относительно положения Японии в Восточной Азии. Казалось, что в действительности японцы нападать не станут, а если и станут, для западного противника это проблемы не представит, и в конце концов Соединенные Штаты их удержат. Все эти предположения оказались ложными или близкими к тому, чтобы оказаться ложными. До Пирл-Харбора существовала тревожная возможность японского нападения на британские владения, отвечать на которое американцы могли и не считать себя обязанными. Черчилль старался заинтересовать Рузвельта использованием сингапурской базы для ВМС США, но неудачно. Это было равносильно признанию того факта, в который не были посвящены Веллингтон и Канберра, что в действительности, если разразятся военные действия, Британия не будет в состоянии отправить большие дополнительные войска в Юго-Восточную Азию, несмотря на данные ранее обещания в обратном. Черчилль пришел к этому заключению без радости, но он был уверен, что Австралия и Новая Зеландия поймут первостепенное значение Европы, как они всегда это делали.
Однако в действительности Черчилль решил послать в Сингапур «Принца Уэльского» и «Отпор». 10 декабря 1941 года, за два дня до того, как он отправился в Вашингтон, Черчилль получил ошеломляющее известие о том, что они были потоплены. Власть в воздухе недооценили еще раз. За этим последовали еще более сокрушительные известия, высшей точкой которых было падение Сингапура в феврале 1942 года — «самое большое военное бедствие в истории Британии». Оно пришло на вершине успеха Германии в Северной Африке и побега из Бреста германских боевых крейсеров «Шарнхорст» и «Гнейзенау». В начале марта пал Рангун. Достижения «крестоносной» кампании в Северной Африке были сведены к нулю, и в июне Тобрук, вместе со своими запасами и защитниками, сдался германскому командующему Роммелю. В дальнейшем эти неудачи в разных частях света гораздо более заметно показали непрочность Британской империи и нависшую над ней угрозу распада. Защитники Тобрука — австралийцы, южноафриканцы, индийцы и британцы — были те самые «мы», которые должны были выиграть войну, но их чувство коллективной «британскости» истощалось. Австралийское правительство было в ярости относительно поворота событий в Юго-Восточной Азии и объявило, что отныне — «Австралия — прежде всего», — в совпадении с Соединенными Штатами. У южноафриканцев всегда были собственные приоритеты. Индия была в смятении. В марте Круппс был отправлен попытаться убедить содружество политических деятелей Индии в том, чтобы вернуться к послевоенной независимости, но миссия не удалась. В августе беспокойство сдерживалось с трудом и Ганди, Неру и другие лидеры были интернированы. В свете признания потери британской власти неудивительно, что Черчилль подвергался критике в парламенте.
Победа Монтгомери в Эль-Аламейне остановила скольжение политического положения Черчилля. «Я стал Первым Министром Короля, — заявил он неделю спустя, — не для того, чтобы председательствовать при ликвидации Британской империи» [78]. Это было заявление, но одного его было недостаточно с позиции чести. В том же месяце в Северной Африке был произведен «факельный» десант в ходе операции, которой, что многозначительно, командовал американец, Эйзенхауэр. То, что Черчилль обеспечил безопасность этого шага, было правдой, но снабжали людей американцы, как они же всё больше и больше тратили миллионы по всему миру по мере того, как развивалась война. В том же самом месяце Красная Армия начала зимнее наступление, которое закончилось победой под Сталинградом весной 1943 года. На стенах писали про Гитлера, но то же самое, в другой манере, было и про Черчилля.