В дополнение ко всему, власть должника продолжала сражаться в одиночку лишь на несколько месяцев дольше. 22 июня германские войска направились на Советский Союз. Реакция Черчилля была решительной. Он, без сомнения, испытал облегчение от этой «диверсии», после серии задержек во время предыдущих шести месяцев, в основном недавно на Крите. Невзирая на свою долгую враждебность по отношению к коммунизму, от которой он не отказался, он утверждал, что дело любого русского, сражающегося за свой дом и очаг, как он выражался, было делом свободных людей и свободных народов в любой части земного шара. Россия получит «любую помощь которая только будет во власти Британии». В последующие месяцы предоставление такой помощи оказалось делом и трудным, и опасным, но при всех обстоятельствах требовалось большее, чем слова поддержки. Важно было, чтобы Сталин не сделал заключения, будто Британия была бессильной, но действительность британской силы накладывала суровые ограничения на предоставления помощи. Обе страны приняли на себя обязательство не заключать сепаратного мира. Черчилль не преувеличивал важности выживания Советского Союза. Полный успех Германии на Востоке мог дать возможность нанести Британии нокаутирующий удар. Тем не менее посылать какие-либо британские войска для того, чтобы сражаться на стороне Красной Армии, не предполагалось, но перспектива бомбардировочного наступления открывалась, и даже до той точки, когда возникали сомнения относительно воздействия, которое окажет бомбежка. Сталин послал Черчиллю поздравительную телеграмму на день рождения, но, за исключением данного жеста, между этими людьми не возникла эпистолярная близость, подобная той, которая существовала между Черчиллем и Рузвельтом.
В августе 1941 года Черчилль и Рузвельт сделали еще один шаг вперед. Они встретились на борту корабля у побережья Ньюфаундленда, в той точке, где, что знаменательно, должна была быть построена американская военная база. В контексте дискуссии по широкому кругу вопросов — который не включал в себя возможность вступления в войну Соединенных Штатов — два лидера составили необычайную «Атлантическую Хартию» на деле — пресс-релиз; она устанавливала принципы послевоенного урегулирования. Самым тревожным аспектом, с точки зрения Черчилля, было обстоятельство «уважать права всех людей выбирать форму правления, под которой они будут жить». Он не мог поверить, что этот восхитительный принцип применим к Азии, Африке или Среднему Востоку. Смесь тревоги и приподнятого настроения, которую испытывал Черчилль на этой встрече, отражавшей двусмысленность власти, существующей в это время, была сонаправлена японским ударом по Пирл-Харбору 7 декабря. Через три дня Черчилль, связав Британию обязательством сражаться против Японии, отправился в Вашингтон, чтобы предложить свой совет. Прямое нападение Японии было чем-то, на что он мог надеяться: «И все-таки мы победили в конце концов!»
Кто были эти «мы»? В интервале между маем 1940 и июнем 1941 сила, которой обладал Черчилль, была сломанной силой Британской империи. Тем не менее, в течение предыдущих шести месяцев именно Советский Союз принял на себя германскую военную мощь — и, с малой толикой везения, успешно сумел ей противостоять. Впереди будет борьба в Восточной Европе, но если Красная Армия повернет немцев вспять, Сталин достаточно охотно заявит о своей победе. Включал ли его Черчилль в это «мы»? Ему было ясно, что именно общий враг сплотил две страны. Что случится, когда враг будет разбит? Черчилль был значительно более готов поверить, что Британия и Соединенные Штаты разделяют одинаковые ценности, но внутренние напряжения уже были обозначены. События декабря 1941 года открыто объединили Британию и Соединенные Штаты, но проблемы власти, изначально присутствующие в их взаимоотношениях, остались нерешенными. Также и произошедший в Азии конфликт угрожал привычной целостности британской власти на Индийском полуострове и в Малайе, и, вместе с тем, обманчивой природе поддержки, которую Британия могла предложить Австралии и Новой Зеландии.