Усталость и постоянное напряжение порой давали о себе знать. В 1920 году Клемми впала в тяжелую депрессию, длившуюся не один месяц. В период между двумя войнами приступы депрессии повторялись, усугубляясь порой недружелюбным отношением Уинстона. Клемми даже несколько раз уезжала отдыхать одна. Впоследствии ее дочь Мэри Соме, вспоминая о жизни в родительском доме, описывала свою мать как женщину «с натянутыми как струна нервами» и «неуравновешенным характером»{179}
. Тем не менее всякий раз, когда муж нуждался в ее присутствии, она была рядом, впрочем, сильно не обольщаясь насчет его к себе отношения. Так, лорд Моран рассказывал, что когда в декабре 1943 года Черчилль застрял в Тунисе с воспалением легких, осложненным сердечным приступом, он, по его же словам, был очень тронут спешным приездом Клемми. На что сама Клемми с улыбкой сказала доктору: «О да! Он очень рад моему приезду, но через пять минут он и не вспомнит, что я здесь»{180}.К тому же отношения Клемми с детьми часто осложнялись. Она, безусловно, в большей степени была женой, нежели матерью, даже тогда, когда в 1921 году от острого менингита умерла ее трехлетняя дочурка Мэриголд. Уинстон и Клемми долго были безутешны, и лишь рождение в 1922 году Мэри, подвижной девочки, не доставлявшей родителям хлопот, немного их утешило. В 1935 году случилось непредвиденное событие: во время круиза вокруг Индонезии и Филиппин Клемми влюбилась в своего попутчика, продавца картин по имени Теренс Филип. После лондонских проблем эта романтическая страсть стареющей женщины к молодому мужчине, образованному и остроумному да к тому же гомосексуалисту, на несколько месяцев перенесла Клемми словно бы в другой мир. Однако роман длился недолго и не получил продолжения, хотя для Уинстона, и без того переживавшего не лучшие свои времена, это был тяжелый удар.
Из четверых детей Черчилля второй, Рандольф, доставлял отцу больше всего хлопот и неприятностей. Это был избалованный ребенок, заносчивый и злой. Бросив учебу в Оксфорде, Рандольф начал пить, пристрастился к азартным играм. Его долги росли как снежный ком. В приличном обществе Рандольфа на дух не выносили из-за его взбалмошности и ужасных манер. Задумав сделать политическую карьеру, он поначалу улещивал Мосли, а затем встал на сторону отца в его борьбе за Индию. В то же время Рандольф, никого не предупредив, дважды выставлял свою кандидатуру на частичных выборах против официального кандидата от партии консерваторов. В результате победу одерживали лейбористы, и это ставило Черчилля в чрезвычайно щекотливое положение.
По правде говоря, слава отца всю жизнь довлела над Рандольфом. Сам же он не добился успеха ни в политике, ни в журналистике, ни в обществе. В 1939 году он женился на юной восемнадцатилетней аристократке Памеле Дигби. В 1940 году у них родился сын, названный в честь деда Уинстоном (в настоящее время внук Черчилля является депутатом от партии консерваторов, однако по поступкам молодого Уинстона нельзя судить однозначно о его партийной принадлежности). Очень скоро, впрочем, брак Рандольфа и Памелы дал слабину, и в 1945 году они развелись. Черчилль тем не менее высоко ценил свою невестку, которая большую часть войны провела на Даунинг стрит, блестяще справляясь с обязанностями хозяйки. Пока Рандольф искал утешения со случайными знакомыми, среди поклонников Памелы появился Эверелл Гарриман, специальный посол Рузвельта, прибывший в Англию для обсуждения закона об аренде. После многочисленных романов с великими мира сего и второго распавшегося брака Памела вновь встретилась с Гарриманом в 1973 году и вышла за него замуж. В 1993 году Гарримана назначили послом Соединенных Штатов в Париже. Там Памела провела последние годы своей жизни и там же скончалась в 1997 году.