После объявления войны Рандольф поступил добровольцем в 4-й гусарский полк, в котором служил его отец, потом перешел в десантно-диверсионную группу, затем — в отряд парашютистов Специальной службы военно-воздушных сил
Наконец Рандольф, удалившись в Саффолк в восточном Бергольте, на склоне лет нашел себе достойное занятие — он взялся за монументальную биографию отца. Рандольф успел написать лишь первые два тома, охватывавшие период с 1874 по 1914 год. Несмотря на то, что строки этих глав проникнуты сыновней почтительностью, а о творческом методе в строгом смысле слова говорить не приходится, эта работа опирается на огромную документальную базу, причем многие из использованных документов в то время еще не были опубликованы. Поэтому книга, безусловно, заслуживает внимания. Кроме того, автор привлек к работе в качестве научного консультанта замечательного молодого историка, выпускника Оксфорда Мартина Гилберта, закончившего книгу после преждевременной кончины Рандольфа (он умер в возрасте пятидесяти семи лет). Перу Мартина Гилберта принадлежат шесть томов биографии, охватывающих период с 1914 по 1965 год.
Судьба дочерей Черчилля Дианы (1909–1963) и Сары (1914–1982) была не менее трагичной. Диана была очень нервным ребенком. Она не ладила со своей матерью, пробовала было заняться изящными искусствами, а в 1932 году, вероятно, чтобы избавиться от тяготившей ее родительской опеки, недолго думая, вышла замуж за сына южно-африканского магната Джона Бэйли. К несчастью, вскоре выяснилось, что Джон был алкоголиком и слишком безвольным человеком, чтобы бороться со своим недугом, — словом, через три года семья распалась. Почти сразу же Диана вновь вышла замуж за молодого дипломата, только-только появившегося на политической арене, — Дункана Сэндиса. Впоследствии Дункан поддерживал своего тестя в палате общин, а затем и сам стал министром, однако на посту министра он не добился особенных успехов ни во время войны, ни после ее окончания. Сэндис был приятным в обхождении человеком, но при этом слишком честолюбивым, расчетливым и непостоянным. Он не придавал браку большого значения, хотя у них с Дианой было трое детей, и в 1962 году попросил у супруги развода, чтобы жениться на француженке. В 1940 году Диана записалась в Женскую королевскую военно-морскую службу