Полной противоположностью Диане, замкнутой и необщительной, была ее сестра Сара. Сара обладала сильным, волевым характером и обаянием, перед которым невозможно было устоять. Отец прозвал свою любимицу «ослицей» за ее упрямый нрав. У обворожительной, неугомонной Сары, отличавшейся к тому же завидным честолюбием, была одна навязчивая идея: она хотела играть в театре и даже мечтала стать звездой. Вероятно, она втайне надеялась когда-нибудь потягаться в славе со своим отцом, но не на политической, а на театральной сцене. Поэтому к большому неудовольствию родителей в 1935 году Сара поступила артисткой кордебалета (chorus girl) в одно из уэст-эндских шоу. Это было нечто среднее между театром музыкальной комедии и варьете. Там Сара влюбилась в ведущего актера, австрийского еврея по имени Вик Оливер. К тому времени Оливер, который был на восемнадцать лет старше Сары, уже дважды успел развестись. Родители Сары были категорически против их брака. Тогда непокорная дочь сбежала в Нью-Йорк, где в декабре 1936 года и вышла замуж за этого «бродягу», как его называл Черчилль. В то время в Англии как раз разразился династический кризис. Черчилль самоотверженно защищал право короля жениться по любви, в то же время отказывая в этом праве своей дочери вполне в духе викторианской эпохи. Само собой, пресса по обе стороны Атлантики вволю позлорадствовала по этому поводу — тем самым был нанесен еще один тяжелый удар по авторитету Черчилля. А дерзкая Сара как ни в чем не бывало удовлетворенно любовалась своим именем, написанным неоновыми огоньками над одним из бродвейских мюзик-холлов. В конце концов Черчилль смирился с этим браком («Как несчастный герцог Виндзор, — говорил он, — она получила то, что хотела, а теперь пусть довольствуется тем, что получила») и простил свою дерзкую дочь.
Однако Сара, бредившая славой, вдруг поняла, что она никогда не будет звездой, а потому бросила Оливера и в 1941 году поступила на службу в Женские вспомогательные военно-воздушные силы
После самоубийства Уайнента в 1947 году Сара вновь взялась за ремесло актрисы, а в 1949 году вышла замуж за модного фотографа Энтони Бошама, который несколько лет спустя также предпринял попытку самоубийства. Сара к тому времени уже пристрастилась к спиртному и часто ссорилась с отцом. Она еще появлялась на экранах телевизоров, но любовь к крепким напиткам погубила ее. Одурманенную спиртным Сару не раз задерживали в общественных местах. Однажды — это было в Ливерпуле — понадобилась помощь четверых полицейских, чтобы усмирить ее. Сара, уже успевшая побывать за решеткой, постепенно превращалась в трагическую фигуру, хотя еще продолжала играть в «Питере Пэне». Потом Сара уехала в Испанию, где вновь вышла замуж. Ее третий муж, богач лорд Генри Од-ли, был выпивохой и ничтожеством, он умер через год после свадьбы, в 1963 году. На закате жизни Сара коротала вечера, слоняясь по барам в Челси. У местных полицейских даже вошло в привычку потихоньку наблюдать за ней. Шестидесятилетняя Сара умерла в одиночестве (у нее не было детей) в 1982 году.
Подобной жалкой участи удалось избежать лишь самой младшей дочери Черчилля Мэри. Мэри родилась в 1922 году и прожила спокойную, достойную жизнь. Она была подвижной, жизнерадостной девочкой, умной и воспитанной. Родители не могли на нее нарадоваться. Мэри была для них утешением, хотя, несмотря на свою уравновешенность и нежность, обладала сильным и независимым характером. Мэри блестяще училась, а затем совсем юной в 1941 году записалась во Вспомогательную территориальную службу