На одну из ключевых встреч в сентябре 1984 года Балджер, Флемми, Ринг и Коннолли собрались в квартире последнего в Южном Бостоне. Эту квартиру пришлось предпочесть из-за полицейских, которые сутками следили за Балджером. Все четверо, вспоминал Флемми, вели «оживленную дискуссию» по поводу новой полицейской операции. Флемми и Балджер в свое оправдание притворно клялись Рингу, что не имеют никакого отношения к торговле наркотиками. Ринг и Коннолли уговаривали их не беспокоиться, настаивая на том, чтобы и он, и Балджер «держались молодцами и оставались в команде». Вдобавок, они рассказали им с Балджером, что руководство операцией «Бобы» ведется из Фарго-билдинг. Это позволило Уайти установить свою слежку за зданием и выяснить все, что нужно: марки, модели и номерные знаки автомобилей, которыми управляли детективы.
К тому времени, как следователи УБН в канун Рождества получили ордер на прослушку телефона Джорджа Кауфмана, Флемми и Балджер снова были на шаг впереди них. Джон Коннолли преподнес им праздничный подарок: предупреждение о прослушке Кауфмана. Так что все, что услышали агенты УБН Рейли и Бери вместо важных разговоров преступников, – это пустая болтовня Флемми или его обмен кодовыми фразами с Кауфманом. Детективам ни разу не удалось застать Балджера за использованием телефона.
Несмотря на все эти утечки, каким-то чудом Бержерону и агентам УБН все-таки удалось установить микрофоны и в машине Балджера, и у него дома. Правда, простояли они там недолго – всего несколько недель в 1985 году. Рейли, Бери и Бержерон сами занимались установкой подслушивающих устройств после того, как техники ФБР, вызванные для консультации, не смогли предложить хоть какой-нибудь надежный метод крепления микрофонов в машине Балджера и его кондо. И там и там стояли новейшие модели сигнализации, оповещающие о любой попытке проникновения. Команда техников, понаблюдав на расстоянии за машиной и домом, пришла к выводу, что до тех пор, пока местные агенты не узнают код для отключения сигнализации, нечего даже и думать о проникновении в салон автомобиля или жилище: это попросту невозможно. Другое предложение, поступившее от ФБР, – заменить машину Балджера точной копией с уже установленной прослушкой – Рейли счел нелепостью. На следующий же день группа техников ФБР вернулась в Нью-Йорк. Их нежизнеспособные предложения еще более усилили подозрения Рейли по поводу ФБР, даже если команда техников и послушалась их запрета не сообщать местным федеральным агентам о своем пребывании в Бостоне. «Мне показалось тогда, что они даже не пробовали приложить усилия».
Итак, Рейли, Бери и Бержерон взяли все в свои руки. Они добились, чтобы им предоставили такой же «Шеви», как у Балджера, и начали изучать его, пытаясь найти способ установки «жучка» без необходимости вскрывать салон. Они нашли такую возможность – «точку входа» в нижней части одной из дверей, просверлили в ней небольшое отверстие и в конце концов установили в нем микрофон, который работал. Такой же подход они применили к жилью: для этого пришлось долго и упорно просверливать подоконники, чтобы пропихнуть микрофон снаружи.
В один из дней в начале 1985 года, под покровом темноты, агентам удалось установить «жучок» в окне кондо. «Жучок» работал хорошо, отмечал Бержерон. Но проблема была в том, что Балджер врубал на всю катушку стереосистему или телевизор, как только к нему приходил Флемми, после чего преступники поднимались наверх, чтобы обсудить дела. Все усилия оказались напрасны.
Потом, 2 февраля 1985 года, пока Балджер спал, агенты установили микрофон в дверце его черного «Шеви». Однако на следующий день, когда Балджер сел в свою машину и отправился в Южный Бостон, агенты услышали только однообразный дорожный шум. Микрофоны улавливали лишь шуршание и трение покрышек о дорожное покрытие. Даже после того, как следующей ночью «жучок» переставили, агенты столкнулись с постоянным «недостатком чистоты записи», не позволяющим разобрать хоть что-нибудь из того, что говорил Балджер. Часть проблемы заключалась в несовершенстве технологии, которую они вынуждены были использовать. Они пользовались миниатюрным устройством, которое передавало сигнал на прослушивающую аппаратуру, на которую и производилась в конце концов запись разговоров. Это означало, что их возможность записывать что бы то ни было зависела от того, насколько близко фургон с аппаратурой мог находиться к машине Балджера, а это было совсем непростой задачей. Более того, агенты вынуждены были соревноваться с дорожным шумом, а также с привычкой Балджера включать радио в машине, пока он и Флемми разговаривали шепотом, максимально осторожно подбирая выражения.