От Екатерининской церкви следует пройти через древний третьяк к Елецкому монастырю, расположенному на западном отроге горы (ил. 34). Когда точно основан монастырь- неизвестно. Литературная традиция относит его основание к 1060 г., когда, как сообщает Иоаникий Галятовский, писатель XVII в., игумен Елецкого монастыря, «Святослав Ярославич мурованную церковь пресвятой Богородицы Елецкой збудува», и, далее, «як в Кыеве Печерская, так в Чернигове Елецкая церковь докола каплицями была оточена, що давняя от початку ее форма и диспозиция на мури ученена показует», и «что она была четырехглавой», «покрыта оловяними таблицами» и «расписана внутри «фресками». Хотя черниговская летопись не сохранилась и нет поэтому точных указаний на время постройки елецкой Успенской церкви, но основание монастыря Святославом Ярославичем (ум. 1073) не вызывает сомнения. Едва ли тогда же была построена Успенская церковь. Наиболее вероятная дата ее сооружения — XII век, и, скорее всего, — его вторая половина, о чем свидетельствует характер княжеских знаков на кирпичах церкви, очень похожих на знаки, встречающиеся на кирпичах двух других памятников Чернигова — Пятницкой и Благовещенской церквей. Последняя, как известно, датируется 1183–1186 гг.
История Успенской церкви несложна. Во время татаро-монгольского нашествия она была ограблена и сожжена. Когда ее восстановили, точно неизвестно, но есть косвенные указания на какие-то строительные работы, которые велись в 1445 г. при князе Иване Можайском. На юго-восточной апсиде под кровлей XVIII в. видны следы кровли XVII в., а под ними пазы крыши, вероятно, XV в. В XV–XVI вв. Елецкий монастырь был окружен палями (частоколом), как и укрепления детинца и города. На Успенской церкви тогда было много верхов (куполов) каменных, как указывает Галятовский: «…но покрытие не оловом, а дубовыми досками, осмоленные смолою; около церкви были кельи, в монастыре был колодец, и большие колокола висели на двух столбах, а малые на колокольне». В 1642 г. Чернигов был во время нападения польско-шляхетских войск сожжен. «Тогда, — пишет Галятовский, — верхи мурованные над хором и по бокам упали, на остаток и великий верх мурованный в засклепеню ся проламал и упал, и учинил грамот великий, который по всем Чернигове люди чули». В 1668 г. была начата «репарация» собора. Восстановление храма подвигалось очень быстро и в 1670 г. закончилось; были возведены еще три новых купола: один — над центральной апсидой и два — над нартексом. В таком виде здание сохранилось до нашего времени (ил. 35, 36). Тогда же был сделан новый иконостас (ил. 38).
В 1676 г. в монастыре начали строить каменную трапезную с церковью Петра и Павла и перестраивать палатный корпус, возведенный, быть может, в начале XVI в. Вероятно, в это же время были закончены восточный корпус келий и близкий к нему по архитектуре юго-западный корпус. В 1698 г. к Успенскому собору с южной стороны была пристроена часовня — семейная усыпальница Лизогубов. Во время Великой Отечественной войны фашисты сожгли монастырь; в 1952–1960 гг. он был восстановлен. В процессе реставрационных работ были проведены исследования Успенского собора, которые позволили выявить первоначальный облик здания и сделать его реконструкцию.
Храм является своеобразным трехапсидным, шестистолпным, крестовокупольным сооружением в однокупольном варианте с тремя большими крытыми папертями — с запада, севера и юга. В правом углу притвора находится крещальня, а над ней, на втором ярусе, — капелла игумена. Разбивка храма в плане отличается большой точностью: все углы прямые, стены одной толщины, а кладка поражает высоким мастерством. Отметим, что с точки зрения строительного искусства Успенский собор принадлежит к лучшим произведениям архитектуры XII в., так безупречно осуществлены все его конструкции и архитектурно-художественные детали. Полуколонны, порталы, окна, подпружные арки, барабан купола выполнены рукой зрелого мастера.
Крестовокупольность храма выявлена весьма последовательно: закомары центрального нефа и трансепта были несколько выше боковых. Это создавало подъем масс к центральной оси здания, к куполу. Нарастание их к центру усиливалось и наличием трех папертей, достигавших когда-то только пят закомар. Чтобы не нарушить ритма движения объемов, не разрушить ступенчатость силуэта, боковые апсиды также были резко понижены по отношению к центральной. Таким образом, в пространственном восприятии он имел отчетливую пирамидальную композицию. Единственная глава 5 стояла не строго посередине, а была сдвинута немного на восток. Но ввиду того, что здесь имеются объемы апсид, асимметричное расположение главы было малозаметным.