Большого развития в Новгороде-Северском достигло ремесленное производство — сапожное, ткаческое, гончарное, портняжное, кузнечное, литейное, ювелирное и др. Для нужд развивающейся торговли и ремесел на главной площади города были сооружены в конце XVIII — начале XIX в. торговые ряды (ил. 117). От них сохранились северный и часть южного корпуса. Их планировка очень проста: корпус длиной более 100 м поперечные стены членят на одинаковые по размеру помещения. По фасаду всего здания проходит открытая аркада-галерея, увеличивавшая полезную площадь рядов, а также создававшая удобства для эксплуатации, ибо в ненастье защищала от дождя, а в солнечные дни — от зноя. В градостроительном отношении они играли большую роль, ибо своим ритмом фасады создавали яркий архитектурнохудожественный акцент и четко ограничивали торговую площадь. Неуверенно нарисованные арки, колонны и другие архитектурные детали говорят в пользу того, что возводились они местными мастерами, не имевшими высокой выучки и еще не освоившими нормы эстетики архитектуры классицизма.
Но, несмотря на это, их роль в градостроительстве и планировке города очень велика и сохраняет свое значение и по сие время.
В стиле, близком торговым рядам, в городе было построено немало домов. До настоящего времени сохранилось полностью или частично несколько таких домов на улице 50-летия Октября. Кроме того, заслуживает внимания здание бывшего земства (ил. 116), которое расположено на площади Ленина. П-образный план корпуса с как бы расходящимися крыльями был обусловлен формой участка между смежными улицами. Дом хорошо замыкает угол, создавая заметную архитектурную доминанту.
По случаю проезда через город императрицы Екатерины II новгород-северцы возвели в 1786–1787 гг. Триумфальную арку (ул. Маркса; ил. 118). Арочный проезд с двух сторон фланкируют пилоны с двухколонными портиками ионического ордера очень хороших пропорций, нарисованные рукой искусного мастера. На пилонах между колоннами помещены щиты с гербами наместничества (губернии). Пройдя через Триумфальную арку и свернув влево, можно выйти к Спасо- Преображенскому монастырю.
Неизвестно, когда был основан Спасо-Преображенский монастырь (ил. 99). Предания и литературная традиция относят его возникновение к XI в. Кроме главного храма Спаса в древности здесь находился храм Михаила, но неясно, стоял ли он отдельно или был небольшой часовней при главном соборе. В 1179 г. в нем был похоронен Олег Святославич.
Во время татаро-монгольского нашествия монастырь был разрушен, но спустя недолгое время восстановлен. Большое же строительство в нем началось только во второй половине XVII в., при Лазаре Барановиче. При нем был реставрирован древний Спасский храм и начата подготовка к сооружению трапезной и новой каменной ограды. Когда был построен каменный корпус келий и трапезная с Петропавловской церковью, сказать трудно. Возможно, что еще в домонгольское время, но не исключено и то, что он был возведен при Лазаре Барановиче. В 1657–1667 гг. было построено двухэтажное каменное здание бурсы; в 1670–1699 гг., при Михаиле Лежайском, — одноэтажный каменный братский корпус (кельи), расположенный параллельно северо-западной оборонительной стене монастыря, каменная ограда с шестью башнями, надвратная башня-колокольня и настоятельский двухэтажный корпус с Ильинской церковью.
Как выглядел ансамбль Спасо-Преображенского монастыря в XVII–XVIII вв., можно судить по гравюре в «Анфологионе», изданного в 1678 г. К сожалению, на ней ансамбль изображен лишь частично. В центре представлен главный Спасский храм с семью куполами, с барочными кровлями и фигурными фронтонами на фасадах; между папертями — часовни, увенчанные куполами. Слева виден двухэтажный корпус, окруженный открытыми двухъярусными галереями, справа — Петропавловская церковь, трапезная и братский одноэтажный каменный корпус келий с двухэтажным выступом, на втором этаже которого устроена беседка с шатровой кровлей.
В 1786 г. к двухэтажному настоятельскому корпусу была пристроена Ильинская церковь. В 1785–1790 гг. древний Спасский храм был разобран и в 1791–1796 гг. по проекту Дж. Кваренги возведен новый Спасо-Преображенский собор. Со стороны города перед оборонительной стеной был сделан сухой ров, обложенный кирпичом, через ров был перекинут мост для въезда в монастырь. Башни были покрыты тесом, а зубцы стен — поливной зеленой черепицей. В 1830 г. тесовая кровля на башнях и корпусах была заменена железной.
В таком виде комплекс зданий и сохранился до Великой Отечественной войны, во время которой был варварски сожжен немецко-фашистскими войсками. Сразу же после освобождения города начались работы по его восстановлению.