Начиная с 20-х чисел февраля специально созданное авиационное командование «Юг» стало осуществлять систематические удары по советским конвоям в море. Выполнялись они как парами и звеньями торпедоносцев и бомбардировщиков-«охотников», так и целыми эскадрильями по данным предварительной воздушной разведки. Случаи гибели и повреждения судов от ударов с воздуха следовали один за другим. Уже 4 марта командующий Черноморским флотом указал всем подчиненным командирам соединений, что в условиях поставленных флоту задач недостаток транспортов, плохое их состояние и слабость ремонтных баз, а также совершенное отсутствие пополнения и невозможность приобретений за границей с исключительной остротой поднимают вопрос о сохранении тоннажа. 9 марта была получена директива наркома ВМФ Н. Г. Кузнецова, в которой предписывалось охранять каждый выходящий в море транспорт не менее чем двумя сторожевыми катерами, прикрывать их на подходах к базам истребителями, довооружить зенитной артиллерией и, кроме того, выявить аэродромы базирования вражеских торпедоносцев и уничтожить их там ударами с воздуха. Хотя эти меры были реализованы на практике, удовлетворительного эффекта они не дали – охранение судов для отражения массированных налетов авиации все равно было недостаточным, ночные удары по аэродромам оказались сравнительно малоэффективными, а дневные были невозможны из-за господства в небе Крыма истребителей противника. Для прикрытия судов в море на трассе Кавказ – Севастополь не имелось дальних истребителей, а использование в этой роли бомбардировщиков не могло дать должного эффекта. 24 марта Октябрьский докладывал наркому ВМФ и начальнику генерального штаба РККА: «Противник, определив полную зависимость наших армий от подвоза морем, сосредоточил на крымских аэродромах до 100 бомбардировщиков и торпедоносцев и перешел к решительным действиям по срыву снабжения Крымского фронта и севастопольской обороны, атакуя наши базы, а также и корабли в базах и в море». Таким образом, советская сторона прекрасно понимала замыслы противника, но помешать их реализации не могла. После потопления 17 апреля немецкой авиацией возвращавшегося из Севастополя транспорта «Сванетия» нарком ВМФ Н. Г. Кузнецов приказал использовать для снабжения Севастополя только быстроходные суда, боевые корабли и подводные лодки, однако грузовместимость двух последних категорий была ограниченной, к тому же на них невозможно было доставлять военную технику и тяжелое вооружение.
Противник прекрасно сознавал важность морской блокады Крыма для успеха планировавшегося наземного наступления. 12 марта главный штаб люфтваффе направил в штаб 4-го ВФ директиву, завершавшуюся словами: «Сам фюрер ожидает, что с этого времени постоянное движение судов в районе Севастополя прекратится». С 15 марта начались удары авиации противника по портам Кавказа, которые сразу же выявили слабость тамошней ПВО. Особенно участились удары с начала апреля в связи с непосредственной подготовкой наступления 11-й немецкой армии на Керченском полуострове. В этом месяце немцы бомбили Туапсе 9, 10, 11, 13 и 19-го числа. Еще большие испытания пришлись на долю Новороссийска. Его атаковывали 9 и 10 апреля, а с 18-го налеты стали практические ежедневными, иногда даже дважды в сутки – днем и в ночное время.
С 3 апреля немецкая авиация начала операцию по минированию Керченского пролива, которая продолжалась до середины мая. По немецким данным, в проливе было выставлено более 200 мин. Их жертвами стали 13 плавсредств – в основном мелкие сейнеры, шхуны и катера, но также и два транспорта. Вход в пролив со стороны Черного моря несколько раз закрывался на срок до одних суток. Упал и объем грузов, доставленных Крымскому фронту из Новороссийска. В то же время постановки в районе Севастополя (67 мин между 21 и 27 марта и несколько десятков в апреле – мае) не имели никакого эффекта в связи с хорошо налаженной службой наблюдения. Так же безрезультатным оказался единственный за этот период поход (18–30 мая) вражеской подлодки – румынской «Дельфинул» – на позицию южнее Севастополя. Семь раз субмарине приходилось уклоняться срочным погружением от немецких самолетов, причем дважды они сбрасывали на союзника бомбы.
8 мая войска генерала Манштейна нанесли свой хорошо подготовленный удар по Крымскому фронту, и уже спустя шесть дней командование Северо-Кавказского направления было вынуждено разрешить эвакуацию разбитых соединений на Кавказ. В связи с господством в воздухе авиации противника и сложной минной обстановкой из 128 судов, привлеченных к перевозкам, 102 являлись парусно-моторными шхунами. Ценой потери девяти из них до 21 мая удалось вывезти 119,4 тыс. бойцов, 1,4 тыс. гражданского населения, 99 орудий и минометов. В сложившихся условиях это можно оценить как успех, который несколько смягчил последствия разгрома более чем 200-тысячной группировки.