Июль — знакомство с художником С. А. Гуревичем. Соглашается позировать ему для портрета; в студии Гуревича встречает Н. С. Гумилева. Втроем они идут в ночное кафе, Лиля — первый раз в ее жизни: «Маленькая цветочница продавала большие букеты пушистых гвоздик. Н<иколай> С<тепанович> купил для меня такой букет, а уже поздно ночью мы все втроем ходили вокруг Люксембургского сада, и Н<иколай> С<тепанович> говорил о Пресвятой Деве. Вот и все. Больше я его не видела. Но запомнила, запомнил и он».
В Париже написаны стихотворения «„Когда выпадет снег“, — ты сказал и коснулся тревожно…», «Мое сердце — словно чаша…», «Чуть сумрак ляжет — Божья Матерь…».
Осень — возвращение в Петербург.
Посещает собрания на «Башне», читает литературные журналы, интересуется оккультизмом, общается с Л. Брюлловой, М. Звягиной-Лихтенштадт, М. Гринвальд; пишет пародии на современных поэтов — М. Кузмина, А. Блока, Ф. Сологуба.
1908, 5 января — умирает от заражения крови старшая сестра Антонина; самоубийство ее мужа.
22 марта — знакомство с М. А. Волошиным.
26 марта — начало их переписки (обмениваются теософскими книгами).
Май — окончание Императорского педагогического института с отличием по двум специальностям: история Средних веков и французская средневековая литература.
После окончания института уезжает лечиться от туберкулеза в санаторий Халила (Финляндия). Пишет Волошину: «Здесь, где я живу, — страшный дом… Здесь только чахоточные, все они видят и знают близко смерть» (30 мая 1908 года).
Лето — в санатории. Читает книги по оккультизму и теософии («Свет на пути», труды А. Безант, «Теософия» Р. Штейнера). Переводит с французского и испанского.
14 августа — возвращается в Петербург.
Устраивается на работу в Петровскую женскую гимназию (улица Плуталова, 24) преподавателем русской истории.
Осень — учительствует, посещает собрания на «Башне»; читает труды Марии д’Агреда, переводит с испанского рассказ А. Беккера. Пишет стихи, в том числе и посвященное Майе Звягиной стихотворение «Дом № 47» (явное подражание Блоку: «Вы не знали, не знали, что может случиться, / Чистоты вы не ждали потери…») и первое обращенное к Волошину любовное признание «Ты помнишь высокое небо из звезд?».
Ноябрь — знакомство с Еленой Оттобальдовной Кириенко-Волошиной (Пра): по просьбе Волошина Пра приглашает Лилю в гости.
1909, 29 января — возвращение в Петербург из Парижа М. Волошина (селится у А. Н. Толстого на Глазовской улице, дом 15, квартира 18). Возобновление на «Башне» ивановских «сред» и начало занятий в «Поэтической Академии» по программе, разработанной Вячеславом Ивановым для занятий с молодыми поэтами.
Февраль — знакомство с Алексеем Толстым — «Алиханом».
Весной, по всей видимости, происходит рождение Юрия — сына Лиды Брюлловой и Пильского. Ребенка принимает Елизавета Кузьминична. Лиля — крестная мать.
Март — вместе с Волошиным присутствует на лекции в Академии художеств. Встреча с Н. Гумилевым; завязывается роман: «…мы оба с беспощадной ясностью поняли, что это „встреча“, и не нам ей противиться».
Первое выступление в печати: перевод «Октав» святой Терезы в «Вестнике теософии» № 3 (под псевдонимом Е. Ли; спустя без малого 20 лет этот псевдоним обернется китайской тайнописью «Ли Сян Цзы»).
Середина апреля — М. Волошин уезжает в Коктебель, приглашает к себе Лилю Дмитриеву, А. Толстого, Н. Гумилева.
Дружит с Верой Шварсалон, падчерицей Вяч. Иванова, активно участвует в занятиях «Поэтической Академии» на «Башне». Среди участников — С. А. Ауслендер, Ю. Н. Верховский, Н. С. Гумилев, И. фон Гюнтер, А.К. и Е. К. Герцык, В. В. Гофман, В. Н. Ивойлов, О. Э. Мандельштам, П. П. Потемкин, В. А. Пяст, А. М. Ремизов, К. А. Сюнненберг, А. Н. Толстой. Следом за Гумилевым по заданию Вяч. Иванова пишет сонет на предложенные им рифмы «Закрыли путь к некошеным лугам…». Предлагает Волошину поучаствовать в поэтическом соревновании; Волошин откликается из Коктебеля сонетом «Сехмет».
16 мая — последнее, восьмое собрание «Поэтической Академии».
25 мая — отъезд с Гумилевым и Маргаритой Гринвальд из Петербурга через Москву в Коктебель. Незадолго до этого «Девочка» — Гринвальд писала Волошину: «Я еду 26-го или 27-го с Нэлли и, вероятно, с изысканным жирафом…», намекая на предстоящее соперничество двух поэтов за Лилину благосклонность.
26 мая — встреча с B. Я. Брюсовым в редакции ежемесячного журнала «Весы» на углу Ильинки и Юшкова переулка.
30 мая — приезд в Коктебель.
Июнь — жизнь в Коктебеле, общение с А. Н. Толстым и С. И. Дымшиц, М. Н. Кларк, Е. О. Кириенко-Волошиной; сближение с М. Волошиным, разрыв с Гумилевым. В конце июня Гумилев дописывает «Капитанов» и уезжает из Коктебеля.