К 1237 году всем стало ясно, что Элеонора Маршал влюблена в Симона де Монфора. Предвидеть такой оборот событий было нетрудно. Молодцы наподобие Симона, которые способны единственно в силу личного магнетизма уговорить старого, закаленного человека добровольно расстаться с немалой частью своего достояния, как правило, не затрачивают много усилий на то, чтобы соблазнить живущих в одиночестве молодых женщин, даже (или особенно) если они дали обет безбрачия. Элеонора Маршал виделась с Симоном де Монфором регулярно после того, как он принес оммаж ее брату в 1231 году. Она встречала его при дворе, на Рождество и на все обычные праздники. Против такого напора ее прежняя преданность Церкви устоять не могла и стала трещать по швам. Возможно, именно эта опасность заставила ее укрыться в уединенном замке.
Симон горел и жаждал. Сестра короля была не беднее Жанны, и притом более высокого рода. Женитьба на Элеоноре Маршал была более чем удовлетворительной альтернативой графине Фландрской.
Сложность заключалась в том, что в обычных условиях такая Элеонора Маршал была бы недостижима для некоего Симона де Монфора. Помимо всем известного обета безбрачия, она была королевской крови, а Симон — нет. Ее дети могли бы претендовать на трон Англии, и потому она являлась как бы собственностью королевства. Если она вообще когда-нибудь собралась бы снова замуж, это должно было послужить на пользу английских интересов, дома или за рубежом. Генрих мог использовать ее для заключения какого-нибудь важного союза, как он поступил с ее старшей сестрой Изабеллой, сделав ее императрицей. Брак Элеоноры должен был стать предметом обсуждения в королевском совете. Брат не стал бы обещать ее даже другому королю, не выяснив сперва мнения своих баронов на этот счет. Чтобы добиться согласия знати на первый брак Элеоноры, потребовались годы — а ведь речь шла о вдове Уильяма Маршала II, сына самого уважаемого человека в Англии.
Но сейчас обстоятельства не были обычными. Брак между Элеонорой Маршал и Симоном де Монфором служил савойским и провансальским интересам в Англии. Он позволял разделить ряды потенциальных противников, прочно связав интересы жениха с тем, что было желательно королю и королеве (и родичам королевы). Это была бы великая честь, облагодетельствованный это прочувствует, и будет соответственно благодарен, а значит, и лоялен. Смирить Симона де Монфора таким образом означало бы приобрести нового ценного соратника.
В тот год Генрих и его двор провели Рождество в Вестминстере. Все актеры подготовленной драмы собрались. Это были веселые дни для Генриха. Он любил Рождество, любил дарить подарки, чувствовать любовь и поддержку близких. Неудивительно, что Симон де Монфор и Элеонора Маршал избрали именно праздничные дни, чтобы обратиться к Генриху с просьбой разрешить им повенчаться.
Вполне может быть, разумеется, что Генрих решил одобрить этот брак совершенно самостоятельно. Его могли растрогать чувства, явно питаемые сестрой к этому мужчине, и ее желание последовать за братом в стремлении к семейному счастью. Симон де Монфор мог убедить Генриха оказать ему эту невероятную честь, как он сумел убедить Ранульфа, графа Честера, шестью годами ранее. Возможно также, как полагали многие, это был очередной внезапный каприз Генриха — поскольку он ни словом не обмолвился о своем решении ни любимой, молодой и бойкой жене, ни ее дяде, который был всегда рядом, хотя за предыдущие полтора года Генрих и рукой не шевелил без того, чтобы не посоветоваться сперва с Гильомом.
Факт можно интерпретировать по-разному, но итог отрицать нельзя. На следующий день по окончании праздников, 6 января 1238 года, после того, как двор был распущен, Элеонора Маршал и Симон де Монфор тайно обвенчались в личной часовне короля. Король сам подвел сестру к жениху.