Самые шокирующие взгляды Дункан касались брака. Она не только не верила в этот институт, он вызывал у нее отвращение, и она говорила влюбленным парочкам, что они совершают ужасную ошибку.
Все основные решения в своей жизни Дункан принимала с беззаботным пренебрежением. Она никогда не заботилась о том, чтобы просмотреть контракты или принять во внимание финансовую сторону главных своих предприятий. Когда в 1904 году Айседора открыла свою первую школу танцев в Берлине, то совершенно не представляла, откуда брать деньги на ее содержание.
Позднее Дункан признавалась: «Это было самое поспешное предприятие, какое только можно себе вообразить», добавляя: «Это как нельзя больше соответствовало... другим начинаниям; совершенно непрактичным, несвоевременным и импульсивным».
Когда бы на Дункан ни сваливались деньги, она обязательно самым глупым образом их тратила на какую-нибудь свою мечту. Одну из своих первых ошибок она совершила, ничтоже сумняшеся купив в Греции гору и вполне серьезно намереваясь открыть на ней школу танцев и жить там постоянно. Айседора все-таки открыла свою школу, прямо напротив Акрополя, набрав в нее греческих ребятишек, которые в традициях Софокла плясали на сцене босыми. Великий замысел закончился плачевно, стоив Дункан целого состояния, поскольку ее гора была безводна и непригодна для жизни. Айседоре и в голову не пришли эти серьезные детали, хотя и она, и брат Реймонд потратили за десять лет целое состояние, пытаясь возвести ей собственную школу.
Психосексуальная энергия и кризис
Первого своего ребенка, дочь Дидру, Дункан родила в 1905 году от Гордона Крейга. Крейг был одаренным театральным художником и сыном ее подруги Эллен Терри. Айседора встретила Крейга в Берлине, и их страстный роман длился два года. Эта бурная любовь не пережила ее репутации. Дункан просто надсмеялась над американскими пуританскими нравами, заведя роман с женатым мужчиной. За такое поведение Америка проигнорировала ее профессиональную деятельность, в то время как Европа нашла в ее авангардном поступке что-то свежее..
Дункан всегда шла не в ногу. Она находила отклик и в мире искусства, и в мире богачей. Остальному же свету она была не интересна. Когда Айседора встретила Париса Зингера и убежала с ним на его яхте, он был уже женат и имел пятерых детей. Этот роман приобрел скандальные очертания, так как парочка пронеслась через всю Европу, бросая вызов традиционной морали.
От Зингера Дункан родила сына Патрика в 1910 году. Она бросила поездки и родила ребенка в Бельгии. У нее будет и третий незаконнорожденный ребенок, но его появление на свет было запланировано. Ее старшие дети, Дидра и Патрик, трагически погибли, когда шофер потерял управление, и машина рухнула в Сену. Дети умерли мгновенно. Дункан заявила, что предчувствовала трагедию, когда, в апреле 1913 года, танцуя под похоронный марш Шопена, вдруг увидела «две светлые головки, окруженные черным» (Дункан. 1927, стр. 259). Дункан была убита горем и близка к эмоциональному коллапсу. Чтобы оправиться от потрясения, она поехала в Италию к своей подруге Элеоноре Дузе. В течение 1914 геда Айседора
методично соблазняла одного скульптора, пытаясь найти замену погибшим детям. Но ее желанию не суждено было осуществиться. Ребенок родился мертвым. Вероятно это произошло из-за ослабленного физического и эмоционального состояния. Эта новая трагедия только усугубила горе Дункан. Она так до конца и не оправилась от этих трагедий, так как подавляла их в себе.
Капитуляция перед браком
В сорок четыре года Дункан наконец нарушила свою пожизненную клятву никогда не выходить замуж. Она страстно влюбилась в помешанного русского поэта двадцати шести лет. Сергей Есенин был белокурым Адонисом, напомнившим ей о погибшем сыне Патрике. Фактически Есенин был гораздо старше, чем ее сын в то время, если бы остался жив. Он мог выехать за пределы коммунистической России, только женившись на путешествующей иностранке. И Дункан согласилась выйти за него замуж единственно ради его компании в гастрольных поездках по Западной Европе и Соединенным Штатам. Это импульсивное решение приведет к самым плачевным результатам. Брачная церемония в Москве состояла лишь из ритуального обмена клятвами. Есенин был эпилептиком и проявлял склонность к вспышкам неконтролируемого гнева. Он был, возможно, самым худшим вариантом для Дункан, нуждавшейся в стабильности. Одним из мотивов такого поступка могло быть сходство Есенина с ее отцом, который также слыл дерзким распутным поэтом.
Дункан была очарована юностью Есенина, его красотой и гением, и приступы неконтролируемого гнева и эпилепсии не отпугнули ее. Их брак приобрел дикий, буйный характер. Практически каждый день поэт грозился убить ее. То, что она спокойно терпела подобное поведение, подтверждало ее саморазрушительный характер.